(+)-endo-fenchyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 1170710-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-endo-fenchyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• CAS: 1170710-39-0
• 化学式: C₂₀H₃₀O₆
• 分子量: 366.455
• InChiKey: ASBXSFGNFJVMRX-QMWWYVJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-endo-fenchyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到(+)-endo-fenchyl 2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  选定的萜烯酚和醇类的2,3-二脱氧葡萄糖苷为有效的抗真菌化合物

  摘要：

  的抗真菌活性的新型2,3-不饱和和2,3-二脱氧-1- ø香芹酚，百里酚，和紫苏子醇的-glucosides针对进行了测试黄曲霉，赭曲霉，尖镰孢，酿酒酵母和白色念珠菌。在琼脂孔扩散试验中，丝状真菌情况下香芹酚，百里香酚和紫苏醇衍生物的抑制区（15-30 mm）要比母体化合物的抑制区高。它们的MIC和MFC值表明2,3-不饱和和2,3-二脱氧1- O香芹酚和百里酚的β-葡糖苷比其他化合物表现出更多的杀真菌活性。此外，香芹酚和百里酚的2,3- dideoxyglucosides，表现出对antitoxigenic效果A.赭和黄曲霉和抑制生产赭曲霉毒素和黄曲霉毒素-B2的。碘化丙啶流入试验证明香芹酚及其2,3-不饱和的1- O-葡萄糖苷对白色念珠菌细胞的溶解以及膜完整性的损失。这些新的2，3-二脱氧葡萄糖苷可以用作食品中的抗真菌剂和调味品。

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2016.04.127
• 作为产物：
  描述：

  小茴香醇 、 乙酰化葡萄烯糖 在 gadolinium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以92%的产率得到(+)-endo-fenchyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Gd（OTf）3通过Feer重排从糖类催化制备2,3-不饱和O-，S-，N-和C-吡喃糖苷

  摘要：

  通过使用Gd（OTf）3作为催化剂，已经通过Ferrier重排进行了2，3-不饱和糖苷的合成。一系列的2,3-不饱和ø - ，小号- ，Ñ - ，和Ç从3,4,6-三获得-glycosides ö乙酰基d -glucal，3,4,6-三- ø -苄基- d -glucal，和3,4-二- ö乙酰基升以良好的收率和高的选择性异头温和反应条件下-rhamnal。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.11.002

文献信息

• (S)-Camphorsulfonic acid catalyzed highly stereoselective synthesis of pseudoglycosides
  作者：Bala Kishan Gorityala、Shuting Cai、Jimei Ma、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.04.003

  日期：2009.6

  A mild and efficient synthesis of pseudoglycosides has been developed using metal free (S)-camphorsulfonic acid. (S)-CSA acts as an excellent catalyst for conversion of 2,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal to 2,3-unsaturated O-glycosides. A wide range of biologically active natural products, alcohols and thiols could be coupled with glucal to give the desired pseudoglycosides in good to excellent yields with exclusive alpha-stereoselectivity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ZnBr₂-Catalyzed and Microwave-Assisted Synthesis of 2,3-Unsaturated Glucosides of Hindered Phenols and Alcohols
  作者：D. James Bound、B. K. Bettadaiah、P. Srinivas

  DOI：10.1080/00397911.2014.909490

  日期：2014.9.2
• An efficient procedure for the synthesis of 2,3-unsaturated-O-glycosides: TiCl3(OTf) as the catalyst for type I Ferrier rearrangement
  作者：Peiran Chen、Lei Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.051

  日期：2013.6

  An efficient type I Ferrier rearrangement reaction system for the synthesis of 2,3-unsaturated-O-glycosides has been established by using TiCl3(OTf) as the catalyst. A series of 2,3-unsaturated-O-glucosides were prepared from 3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal in good yield and high anomeric selectivity. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CF3SO3H–SiO2 as catalyst for Ferrier rearrangement: an efficient procedure for the synthesis of pseudoglycosides
  作者：Peiran Chen、Shaoshan Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.019

  日期：2013.1

  An efficient method for the conversion of 2,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal to 2,3-unsaturated glycosides by using triflic acid on SiO2 as catalyst has been established. A series of 2,3-unsaturated glucosides were synthesized in good yield and high anomeric selectivity under transition metal-free conditions. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.