jatamanin G | 1211510-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: jatamanin G
• 英文别名: (4S,5R,7S,8S,9S)-7,8-dihydroxydihyronepetalactone；(4S,4aR,6S,7S,7aS)-6,7-dihydroxy-4,7-dimethyl-3,4,4a,5,6,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-1-one
• CAS: 1211510-43-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: PEZCHMXCLXLNIE-HPFNVAMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-((2R,3R)-3-methyl-5-oxo-4-(phenylsulfonyl)tetrahydrofuran-2-yl)but-2-en-1-ylethyl carbonate 在 吡啶 、 sodium-mercury amalgam (5%) 、 magnesium bis(monoperoxyphthalate)hexahydrate 、 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 硼酸 、 palladium diacetate 、 甲基磺酰氯 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 jatamanin G
  参考文献：
  名称：

  不同的合成途径合成新的环戊[ c ]吡喃类环烷：茉莉素A，F，G和J，胃内酯和荆芥内酯的合成†

  摘要：

  通过核心环戊五[ c ]吡喃中间体的有效转化，合成了六种天然鸢尾酮，包括其茄木素A，F，G和J，胃内酯和荆芥内酯。合成的关键特征包括通过Pd（0）催化的分子内烯丙基烷基化反应，使烯丙基内酯的核心环戊环[ c ]吡喃骨架立体选择性构建，以及将常见中间体轻松转化为天然烯酮的能力。

  DOI：

  10.1039/c5ob02147b