ethyl 4-benzoyl-6-bromo-2-phenylquinoline-3-carboxylate | 1373169-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-benzoyl-6-bromo-2-phenylquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1373169-78-8
• 化学式: C₂₅H₁₈BrNO₃
• 分子量: 460.327
• InChiKey: WQPWESZSAREYFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  56.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4 -溴- 2 - 碘苯甲胺 在 叔丁基过氧化氢 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 氧气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 Petroleum ether 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 ethyl 4-benzoyl-6-bromo-2-phenylquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导和氧促氧化芳香烯胺的氧化环化反应合成喹啉衍生物

  摘要：

  开发了以双氧为氧源合成喹啉衍生物的双过渡金属可见光光氧化还原催化剂。通过使用可见光，借助铜或钯催化剂，可以在温和的条件下实现芳香族烯胺与炔烃或烯烃的直接氧化环化反应，在温和的反应条件下，可以以中等至中等的收率获得各种多取代的喹啉衍生物。 。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01206

文献信息

• Metal‐Free Oxidative Annulation/Cyclization of 1,6‐Enynes for the Synthesis of 4‐Carbonylquinolines
  作者：Xiao‐Feng Xia、Wei He、Dawei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201900013

  日期：2019.6.18

  Herein we report on the development of a metal‐free oxidative annulation reaction of 1,6‐enynes, leading to 4‐carbonylquinolines by using dioxygen as a green sustainable oxidant. Key advances include the use of readily available tert‐butyl nitrite (TBN) to promote radical annulation of 1,6‐enynes and easy‐to‐handle reaction conditions. Preliminary mechanistic studies including radical capture reactions

  本文中，我们报告了通过使用双氧作为绿色可持续氧化剂，开发无金属的1,6-炔烃氧化环化反应，从而生成4-羰基喹啉的方法。关键的进展包括使用现成的亚硝酸叔丁酯（TBN）来促进1,6-炔烃的自由基环化和易于处理的反应条件。还进行了包括自由基捕获反应和同位素标记实验在内的初步机理研究。
• Copper-Catalyzed Aerobic Intramolecular Carbo- and Amino-Oxygenation of Alkynes for Synthesis of Azaheterocycles
  作者：Kah Kah Toh、Stephen Sanjaya、Sophian Sahnoun、Sin Yee Chong、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/ol3007106

  日期：2012.5.4

  A synthetic method of highly substituted quinolines has been developed from N-(2-alkynylaryl)enamine carboxylates under Cu-catalyzed aerobic conditions via intramolecular carbo-oxygenation of alkynes. This strategy was further applied for N-alkynylamidines for amino-oxygenation of alkynes, leading to imidazole and quinazoline derivatives.