methyl 2-O-(2-hydroxyethyl)-3,5-di-O-benzyl-α-D-ribofuranoside | 1363735-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-(2-hydroxyethyl)-3,5-di-O-benzyl-α-D-ribofuranoside
• CAS: 1363735-66-3
• 化学式: C₂₂H₂₈O₆
• 分子量: 388.461
• InChiKey: SKSMVWNSAARPLW-YSFYHYPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-(2-hydroxyethyl)-3,5-di-O-benzyl-α-D-ribofuranoside 在 四丙基高钌酸铵 、 硫酸 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2-O-[2-(N,N-dibenzyl)aminoethyl]-3,5-di-O-benzyl-D-ribolactone
  参考文献：
  名称：

  三链体形成寡核苷酸中的 2'-氨基乙氧基-2-氨基-3-甲基吡啶：高亲和力、选择性和抗酶降解

  摘要：

  首次合成了C-核苷 2'-氨基乙氧基-2-氨基-3-甲基吡啶 (AE-MAP)的亚磷酰胺单体，并将其整合到三链形成寡核苷酸 (TFO) 中。紫外熔解和 DNase I 足迹研究表明，AE-MAP 是一种有效的三链体稳定单体，对 GC 碱基对具有选择性。含有 AE-MAP 的 TFO 与双链体具有高亲和力，但与单链 DNA 的亲和力较弱。此外，AE-MAP 赋予寡核苷酸高核酸酶抗性。含有 AE-MAP 的 TFO 具有用于基因敲除和基因表达研究的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201102287
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-(methoxycarbonylmethyl)-3,5-di-O-benzyl-α-D-ribofuranoside 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到methyl 2-O-(2-hydroxyethyl)-3,5-di-O-benzyl-α-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  三链体形成寡核苷酸中的 2'-氨基乙氧基-2-氨基-3-甲基吡啶：高亲和力、选择性和抗酶降解

  摘要：

  首次合成了C-核苷 2'-氨基乙氧基-2-氨基-3-甲基吡啶 (AE-MAP)的亚磷酰胺单体，并将其整合到三链形成寡核苷酸 (TFO) 中。紫外熔解和 DNase I 足迹研究表明，AE-MAP 是一种有效的三链体稳定单体，对 GC 碱基对具有选择性。含有 AE-MAP 的 TFO 与双链体具有高亲和力，但与单链 DNA 的亲和力较弱。此外，AE-MAP 赋予寡核苷酸高核酸酶抗性。含有 AE-MAP 的 TFO 具有用于基因敲除和基因表达研究的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201102287