1,2-O-isopropylidene-3-oxo-5-deoxy-α-D-xylofuranosideoxime | 50884-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-3-oxo-5-deoxy-α-D-xylofuranosideoxime
• CAS: 50884-88-3
• 化学式: C₈H₁₃NO₄
• 分子量: 187.196
• InChiKey: YOQYTCGUQCHROA-QPPQHZFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  60.28
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-oxo-5-deoxy-α-D-xylofuranosideoxime 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以55%的产率得到3-amino-3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  单齿呋喃糖苷亚磷酰胺存在下钯催化的对映选择性烯丙基取代

  摘要：

  单齿呋喃糖苷亚磷酰胺库可轻松地由廉价的D-木糖和光学纯的1,1'-bi-2-萘酚（BINOL）合成，用作钯催化的烯丙基烷基化和胺化反应的配体。配对是由D-木糖衍生物和（S）-BINOL形成的。不对称诱导在很大程度上取决于碳水化合物主链C5处的取代基。庞大的5- O-新戊酰基和5-脱氧衍生物均具有出色的结果，而在C5位具有三苯甲基保护的配体则导致低ee与配置相反的值。用于添加的溶剂也非常重要，在乙醚中观察到最高的对映选择性。对于空间需求量高的烯丙基乙酸酯，烷基化和胺化反应均达到98-99％ee的最佳结果。

  DOI：

  10.1002/cctc.201402933
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 盐酸羟胺 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1,2-O-isopropylidene-3-oxo-5-deoxy-α-D-xylofuranosideoxime
  参考文献：
  名称：

  单齿呋喃糖苷亚磷酰胺存在下钯催化的对映选择性烯丙基取代

  摘要：

  单齿呋喃糖苷亚磷酰胺库可轻松地由廉价的D-木糖和光学纯的1,1'-bi-2-萘酚（BINOL）合成，用作钯催化的烯丙基烷基化和胺化反应的配体。配对是由D-木糖衍生物和（S）-BINOL形成的。不对称诱导在很大程度上取决于碳水化合物主链C5处的取代基。庞大的5- O-新戊酰基和5-脱氧衍生物均具有出色的结果，而在C5位具有三苯甲基保护的配体则导致低ee与配置相反的值。用于添加的溶剂也非常重要，在乙醚中观察到最高的对映选择性。对于空间需求量高的烯丙基乙酸酯，烷基化和胺化反应均达到98-99％ee的最佳结果。

  DOI：

  10.1002/cctc.201402933