iso-β-cyclogeranyl iodide | 170240-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: iso-β-cyclogeranyl iodide
• 英文别名: 1-(Iodomethyl)-2,3,3-trimethylcyclohexene
• CAS: 170240-86-5
• 化学式: C₁₀H₁₇I
• 分子量: 264.149
• InChiKey: FGJUOBCRIQVLBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iso-β-cyclogeranyl iodide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (2Z,8Z)-3,7-dimethyl-9-(2',3',3'-trimethyl-1'-cyclohexen-1'-yl)-2,4,6,8-nonatetraen-1-al
  参考文献：
  名称：

  New Retinoid Analogs from δ-Pyronene, a Natural Synthon

  摘要：

  delta-Pyronene (1), a readily available terpenic synthon, is an excellent raw material for the preparation of numerous terpenic intermediates. Original retinoid analogs such as "iso"-retinyl acetate (5), "iso"-retinal (6) and ethyl "iso"-retinoate (7), in which the cyclogeranyl moiety is functionalized in an unusual position, were prepared from delta-pyronene.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1489::aid-ejoc1489>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  1,6,6,-trimethyl-2-methylenecyclohexan-1-ol 在 Me₂SiCl 、 sodium iodide 作用下， 以95%的产率得到iso-β-cyclogeranyl iodide
  参考文献：
  名称：

  Lambertin, Frederic; Taran, Martine; Delmond, Bernard, Journal of Chemical Research - Part S, 2000, # 6, p. 302 - 303

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fonctionnalisation du δ-pyronène, un nouveau synthon terpénique
  作者：Marie Jeanne Quirin、Bernard Delmond、Martine Taran

  DOI：10.1139/v96-207

  日期：1996.10.1

  δ-Pyronene, a terpenic synthon recently made industrially available from myrcene, has been characterized. It is an excellent raw material for the preparation of numerous intermediates used in the synthesis of perfumes and retinoids. Furthermore, new terpenic compounds including the cyclogeranyl skeleton have been prepared. Key words: terpenes, pyronenes, cyclogeranyl derivatives, perfumes. [Journal translation]

  δ-吡喃烯，是一种从肉豆蔻烯中最近工业上可获得的萜烯。它是制备用于合成香料和视黄醇的许多中间体的优秀原材料。此外，还制备了包括环戊基的新的萜烯化合物。关键词：萜烯，吡喃烯，环戊基衍生物，香料。[期刊翻译]
• Synthèse de nouveaux intermédiaires d'analogues rétinoı̈des à partir du δ-pyronène
  作者：F Lambertin、M Taran、B Delmond

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00752-4

  日期：2002.8
• A New Access to “Iso”-beta-ionone from Delta-Pyronene
  作者：Marie-Jeanne Quirin、Martine Taran、Bernard Delmond

  DOI：10.1080/00397919508013853

  日期：1995.11

  New uses of delta-pyronene as an intermediate to terpenic synthesis have been studied. In particular, we proposed a new way to ''iso-beta-ionone from delta-pyronene.