| 1020192-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• CAS: 1020192-29-3
• 化学式: C₂₂H₄₂O₂Si
• 分子量: 366.66
• InChiKey: VWCUEGWTIXNANV-UFYCRDLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.48
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到(1S,3S)-1-((1R,2S,6S)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,2,6-trimethylhept-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  C6–C8 桥联埃坡霉素：在大环边缘安装构象锁的后果

  摘要：

  一系列构象受限的埃博霉素类似物在 C6 和 C8 的甲基之间具有短桥，旨在模拟我们最近报道的 EpoA-微管结合模型的结合姿势。这些桥联埃坡霉素类似物的通用合成路线已成功设计并实施。对这些化合物针对 A2780 人卵巢癌和 PC3 前列腺癌细胞系的生物学评估表明，与天然埃博霉素 D 相比，在 C6-C8 之间引入桥的效果降低了 25-1000 倍。微管蛋白组装测量表明这些桥联埃博霉素类似物具有轻度活性，但没有显着的微管稳定能力。分子力学和 DFT 能量评估表明桥联 epo 类似物的温和活性可能是由于内部构象应变。

  DOI：

  10.1002/chem.201102630
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2,6-trimethylhept-5-enal 、 (-)-B-(cyclohex-2-enyl)diisopinocampheylborane 在 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  C6–C8 桥联埃坡霉素：在大环边缘安装构象锁的后果

  摘要：

  一系列构象受限的埃博霉素类似物在 C6 和 C8 的甲基之间具有短桥，旨在模拟我们最近报道的 EpoA-微管结合模型的结合姿势。这些桥联埃坡霉素类似物的通用合成路线已成功设计并实施。对这些化合物针对 A2780 人卵巢癌和 PC3 前列腺癌细胞系的生物学评估表明，与天然埃博霉素 D 相比，在 C6-C8 之间引入桥的效果降低了 25-1000 倍。微管蛋白组装测量表明这些桥联埃博霉素类似物具有轻度活性，但没有显着的微管稳定能力。分子力学和 DFT 能量评估表明桥联 epo 类似物的温和活性可能是由于内部构象应变。

  DOI：

  10.1002/chem.201102630

文献信息

• Design and Synthesis of C6−C8 Bridged Epothilone A
  作者：Weiqiang Zhan、Yi Jiang、Peggy J. Brodie、David G. I. Kingston、Dennis C. Liotta、James P. Snyder

  DOI：10.1021/ol800422q

  日期：2008.4.1

  A conformationally restrained epothilone A analogue (3) with a short bridge between methyl groups at C6 and C8 was designed and synthesized. Preliminary biological evaluation indicates 3 to be only weakly active (IC50 = 8.5 mu M) against the A2780 human ovarian cancer cell line.