4-(2-carbomethoxyethen-1-yl)-1-tosylindole | 90481-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-carbomethoxyethen-1-yl)-1-tosylindole
• 英文别名: (E)-methyl 3-(1-tosyl-1H-indol-4-yl)acrylate；methyl (E)-3-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 90481-73-5
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄S
• 分子量: 355.414
• InChiKey: PWYQMTMEDRERQR-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Phosphonium, [(2-bromo-6-nitrophenyl)methyl]triphenyl-, bromide (1:1) 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 铁粉 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 对苯醌 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 4-(2-carbomethoxyethen-1-yl)-1-tosylindole
  参考文献：
  名称：

  Harrington, Peter J.; Hegedus, Louis S., Journal of Organic Chemistry, 1984, vol. 49, # 14, p. 2658 - 2662

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Application of a One-Pot Friedel-Crafts Alkylation/Michael Addition Methodology to the Asymmetric Synthesis of Ergoline Derivatives
  作者：Christina Despotopoulou、Sean C. McKeon、Robert Connon、Vincent Coeffard、Helge Müller-Bunz、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1002/ejoc.201701480

  日期：2017.12.8

  Herein, we report a short and facile stereoselective route to ergoline derivatives. The key steps are a one-pot Friedel–Crafts alkylation/Michael addition sequence which, in the absence of chiral ligands, affords the trans-trans-stereoisomer in 44 % yield as a racemate. Screening of a range of chiral bisoxazoline ligands allowed this sequence to proceed in 42–55 % yields (six examples), with up to

  在此，我们报告了一种对麦角林衍生物的简短而简便的立体选择性途径。关键步骤是一锅 Friedel-Crafts 烷基化/迈克尔加成序列，在没有手性配体的情况下，以 44% 的产率提供反式-反式立体异构体作为外消旋物。一系列手性双恶唑啉配体的筛选使该序列以 42-55% 的产率（六个例子）进行，ee 高达 99%。这种方法第一次允许在 C4 位进行取代并在一个锅中引入 3 个手性中心。发现了一种有趣的、碱基介导的反式-反式立体异构体向顺式-顺式立体异构体的转化，两种立体异构体都通过 X 射线晶体学表征。