(1R,3aR,7aR)-1-[(E)-6-hydroxy-6-methylhept-2-en-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-one | 1204203-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3aR,7aR)-1-[(E)-6-hydroxy-6-methylhept-2-en-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-one
• CAS: 1204203-23-5
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂
• 分子量: 278.435
• InChiKey: XNRAVMSNXFTGRI-QJZMYUJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aR,7aR)-1-[(E)-6-hydroxy-6-methylhept-2-en-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-one 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以84%的产率得到20(E)-25-(triethylsilyloxy)-des-A,B-cholestan-20(22)-ene-8-one
  参考文献：
  名称：

  2-Methylene-(20E)-20(22)-Dehydro-19-Nor-Vitamin D Analogs

  摘要：

  本发明公开了2-亚甲基-(20E)-20(22)-去氢-19-去氢维生素D类似物，特别是2-亚甲基-(20E)-20(22)-去氢-19-去氢-1α,25-二羟基维生素D3，并提供了其药用用途。该化合物表现出相对较高的转录活性，以及在阻止未分化细胞增殖和诱导它们分化为单核细胞方面表现出显著活性，从而证明其作为抗癌剂以及用于治疗银屑病等皮肤疾病以及皮肤问题，如皱纹、松弛皮肤、干燥皮肤和皮脂分泌不足的用途。该化合物在体内对骨钙动员的活性较低，并且与天然激素1α,25-二羟基维生素D3相比，在体内肠钙转运活性类似，因此可用于治疗人类的自身免疫性疾病或炎症性疾病以及肾性骨病。该化合物还可用于治疗或预防肥胖。

  公开号：

  US20100009940A1
• 作为产物：
  描述：

  des-A,B-cholest-20(22)-ene-8β,25-diol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到(1R,3aR,7aR)-1-[(E)-6-hydroxy-6-methylhept-2-en-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-Methylene-(20E)-20(22)-Dehydro-19-Nor-Vitamin D Analogs

  摘要：

  本发明公开了2-亚甲基-(20E)-20(22)-去氢-19-去氢维生素D类似物，特别是2-亚甲基-(20E)-20(22)-去氢-19-去氢-1α,25-二羟基维生素D3，并提供了其药用用途。该化合物表现出相对较高的转录活性，以及在阻止未分化细胞增殖和诱导它们分化为单核细胞方面表现出显著活性，从而证明其作为抗癌剂以及用于治疗银屑病等皮肤疾病以及皮肤问题，如皱纹、松弛皮肤、干燥皮肤和皮脂分泌不足的用途。该化合物在体内对骨钙动员的活性较低，并且与天然激素1α,25-二羟基维生素D3相比，在体内肠钙转运活性类似，因此可用于治疗人类的自身免疫性疾病或炎症性疾病以及肾性骨病。该化合物还可用于治疗或预防肥胖。

  公开号：

  US20100009940A1

文献信息

• US8222236B2
  申请人：——

  公开号：US8222236B2

  公开（公告）日：2012-07-17
• [EN] 2-METHYLENE-(20E)-20(22)-DEHYDRO-19-NOR-VITAMIN D ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES DE LA 2-MÉTHYLÈNE-(20E)-20(22)-DÉSHYDRO-19-NOR-VITAMINE D
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RES FOUND

  公开号：WO2010006162A2

  公开（公告）日：2010-01-14

  This invention discloses 2-methylene-(20E)-20(22)-dehydro-19-nor-vitamin D analogs, and specifically 2-methylene-(20E)-20(22)-dehydro-19-nor-lα,25- dihydroxyvitamin D3, and pharmaceutical uses therefor. This compound exhibits relatively high transcription activity as well as pronounced activity in arresting the proliferation of undifferentiated cells and inducing their differentiation to the monocyte thus evidencing use as an anti-cancer agent and for the treatment of skin diseases such as psoriasis as well as skin conditions such as wrinkles, slack skin, dry skin and insufficient sebum secretion. This compound also shows lower activity in vivo on bone calcium mobilization and similar in vivo intestinal calcium transport activity compared to the native hormone lα,25-dihydroxyvitamin D3, and therefore may be used to treat autoimmune disorders or inflammatory diseases in humans as well as renal osteodystrophy. This compound may also be used for the treatment or prevention of obesity.
• 2-Methylene-(20E)-20(22)-Dehydro-19-Nor-Vitamin D Analogs
  申请人：DeLuca Hector F.

  公开号：US20100009940A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  This invention discloses 2-methylene-(20E)-20(22)-dehydro-19-nor-vitamin D analogs, and specifically 2-methylene-(20E)-20(22)-dehydro-19-nor-1α,25-dihydroxyvitamin D 3 , and pharmaceutical uses therefor. This compound exhibits relatively high transcription activity as well as pronounced activity in arresting the proliferation of undifferentiated cells and inducing their differentiation to the monocyte thus evidencing use as an anti-cancer agent and for the treatment of skin diseases such as psoriasis as well as skin conditions such as wrinkles, slack skin, dry skin and insufficient sebum secretion. This compound also shows lower activity in vivo on bone calcium mobilization and similar in vivo intestinal calcium transport activity compared to the native hormone 1α,25-dihydroxyvitamin D 3 , and therefore may be used to treat autoimmune disorders or inflammatory diseases in humans as well as renal osteodystrophy. This compound may also be used for the treatment or prevention of obesity.

  本发明公开了2-亚甲基-(20E)-20(22)-去氢-19-去氢维生素D类似物，特别是2-亚甲基-(20E)-20(22)-去氢-19-去氢-1α,25-二羟基维生素D3，并提供了其药用用途。该化合物表现出相对较高的转录活性，以及在阻止未分化细胞增殖和诱导它们分化为单核细胞方面表现出显著活性，从而证明其作为抗癌剂以及用于治疗银屑病等皮肤疾病以及皮肤问题，如皱纹、松弛皮肤、干燥皮肤和皮脂分泌不足的用途。该化合物在体内对骨钙动员的活性较低，并且与天然激素1α,25-二羟基维生素D3相比，在体内肠钙转运活性类似，因此可用于治疗人类的自身免疫性疾病或炎症性疾病以及肾性骨病。该化合物还可用于治疗或预防肥胖。