(4S,5R)-4-Allyl-3-(3,3-dimethyl-pent-4-enyl)-2,4-dimethyl-5-((S)-2-methyl-oxiranyl)-cyclohex-2-enone | 691871-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R)-4-Allyl-3-(3,3-dimethyl-pent-4-enyl)-2,4-dimethyl-5-((S)-2-methyl-oxiranyl)-cyclohex-2-enone
• CAS: 691871-11-1
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: LIGBCRBAIDKRAC-HMXCVIKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-Allyl-3-(3,3-dimethyl-pent-4-enyl)-2,4-dimethyl-5-((S)-2-methyl-oxiranyl)-cyclohex-2-enone 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(Z)-(4R,4aS)-1,4a,8,8-Tetramethyl-4-((S)-2-methyl-oxiranyl)-3,4,5,8,9,10-hexahydro-4aH-benzocycloocten-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific construction of the BC-ring system of taxanes

  摘要：

  Two alternative approaches to the BC-ring system of taxanes, suitable for generating both enantiomeric forms of taxanes, starting from the readily and abundantly available monoterpene (R)-carvone employing a ring-closing metathesis reaction as key step, are described. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.075
• 作为产物：
  描述：

  贲亭酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 lithium 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (4S,5R)-4-Allyl-3-(3,3-dimethyl-pent-4-enyl)-2,4-dimethyl-5-((S)-2-methyl-oxiranyl)-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific construction of the BC-ring system of taxanes

  摘要：

  Two alternative approaches to the BC-ring system of taxanes, suitable for generating both enantiomeric forms of taxanes, starting from the readily and abundantly available monoterpene (R)-carvone employing a ring-closing metathesis reaction as key step, are described. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.075