3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-2-fluoro-O⁶-[2-(methylthio)ethyl]inosine | 335060-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-2-fluoro-O⁶-[2-(methylthio)ethyl]inosine
• CAS: 335060-22-5
• 化学式: C₁₇H₂₁FN₄O₆S
• 分子量: 428.441
• InChiKey: ABZUHPORDSQQGI-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  114.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  酞酰亚胺-15N钾盐 、 3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-2-fluoro-O⁶-[2-(methylthio)ethyl]inosine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以56%的产率得到3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-O⁶-[2-(methylthio)ethyl]-N²-phthaloyl[2-15N]guanosine
  参考文献：
  名称：

  合成[2-15N]鸟苷和2'-脱氧[2-15N]鸟苷衍生物的有效方法。

  摘要：

  在存在下2'，3'，5'-三-O-乙酰基-2-氟-O6- [2-（4-硝基苯基）乙基]肌苷（8）与[15N]苄胺的亲核加成消除反应通过用三氯化钌和高碘酸四丁铵处理，将三乙胺转化为高产率的N2-苄基[2-15N]鸟苷衍生物（13），将其进一步转化为N2-苯甲酰基[2-15N]鸟苷衍生物。2'，3'，5'-三-O-乙酰基-2-氟-06- [2-（甲硫基）乙基]肌苷（9）和6-氯-2-氟-9的相似反应顺序分别由鸟苷和-[15N]邻苯二甲酰亚胺钾制备的-（β-D-呋喃核糖基）-9H-嘌呤衍生物（11）提供了N2-邻苯二甲酰[2-15N]鸟苷衍生物（15； 62％）和9 -（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）-6-氯-2- [15N]邻苯二甲酰亚胺基-9H-嘌呤（17; 64％）。然后将化合物15和17有效地转化为2'，3'，5'-三-O-乙酰基[2-15N]鸟苷。相应的2'-脱氧衍

  DOI：

  10.1081/ncn-100001437
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxyguanosine 在 吡啶 、 亚硝酸特丁酯 、 氢氟酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-2-fluoro-O⁶-[2-(methylthio)ethyl]inosine
  参考文献：
  名称：

  合成[2-15N]鸟苷和2'-脱氧[2-15N]鸟苷衍生物的有效方法。

  摘要：

  在存在下2'，3'，5'-三-O-乙酰基-2-氟-O6- [2-（4-硝基苯基）乙基]肌苷（8）与[15N]苄胺的亲核加成消除反应通过用三氯化钌和高碘酸四丁铵处理，将三乙胺转化为高产率的N2-苄基[2-15N]鸟苷衍生物（13），将其进一步转化为N2-苯甲酰基[2-15N]鸟苷衍生物。2'，3'，5'-三-O-乙酰基-2-氟-06- [2-（甲硫基）乙基]肌苷（9）和6-氯-2-氟-9的相似反应顺序分别由鸟苷和-[15N]邻苯二甲酰亚胺钾制备的-（β-D-呋喃核糖基）-9H-嘌呤衍生物（11）提供了N2-邻苯二甲酰[2-15N]鸟苷衍生物（15； 62％）和9 -（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）-6-氯-2- [15N]邻苯二甲酰亚胺基-9H-嘌呤（17; 64％）。然后将化合物15和17有效地转化为2'，3'，5'-三-O-乙酰基[2-15N]鸟苷。相应的2'-脱氧衍

  DOI：

  10.1081/ncn-100001437