3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid | 926253-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid
• 英文别名: 3-methyl-1-phenylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid
• CAS: 926253-76-1
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD09049487
• 分子量: 253.26
• InChiKey: YDVRVCCBEKXNEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  353 °C
• 沸点：
  418.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(5-methyl-2-phenyl-2H-pyrazol-3-ylamino)methylene]malonic acid diethyl ester 在 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINES AS INHIBITORS OF GLUCOCORTICOID RECEPTOR TRANSLOCATION
  [FR] PYRAZOLOPYRIMIDINES UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TRANSLOCATION DU RÉCEPTEUR DES GLUCOCORTICOÏDES

  摘要：

  公开号：

  WO2016123392A3

文献信息

• Recyclization Reactions of 5-Formyl-1,3-dimethyluracil with Electron-Rich Amino Heterocycles
  作者：Dmitriy Volochnyuk、Alexander Shivanyuk、Andrey Mityuk、Sergey Ryabukhin、Andrey Plaskon、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1055/s-0029-1216798

  日期：2009.6

  Recyclization reactions of 5-formyl-1,3-dimethyluracil with various electron-rich five- or six-membered amino heterocycles led to the formation of a series of fused heterocycles containing a nicotinic acid unit. 5-formyl-1,3-dimethyluracil - amino heterocycles - fused pyridines - fused-ring systems - recyclization reactions

  5-甲酰基-1,3-二甲基尿嘧啶与各种富电子的五元或六元氨基杂环的环化反应导致形成一系列包含烟酸单元的稠合杂环。 5-甲酰基-1,3-二甲基尿嘧啶-氨基杂环-稠合吡啶-稠环系统-再循环反应
• Inhibitors of glucocorticoid receptor translocation
  申请人：Sanford Burnham Prebys Medical Discovery Institute

  公开号：US10272074B2

  公开（公告）日：2019-04-30

  Provided herein are compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful as modulators of Glucocorticoid Receptor (GR) translocation. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of diseases involved in the hypothalamic-pituitary-adrenal (HPA) axis.

  本文提供的是包含所述化合物的化合物和药物组合物。所述化合物和组合物可用作糖皮质激素受体（GR）转运的调节剂。此外，所述化合物和组合物还可用于治疗涉及下丘脑-垂体-肾上腺（HPA）轴的疾病。
• Pyrazolopyrimidines as Inhibitors of Glucocorticoid Receptor Translocation
  申请人：Sanford-Burnham Medical Research Institute

  公开号：US20180207140A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  Provided herein are compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful as modulators of Glucocorticoid Receptor (GR) translocation. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of diseases involved in the hypothalamic-pituitary-adrenal (HPA) axis.
• [EN] ORTHO-SULFONAMIDO BICYCLIC HETEROARYL HYDROXAMIC ACIDS AS MATRIX METALLOPROTEINASE AND TACE INHIBITORS<br/>[FR] ACIDES ORTHO-SULFONAMIDO-BICYCLIQUES-HETEROARYL HYDROXAMIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DES METALLOPROTEINASES MATRICIELLES ET DE TACE
  申请人：——

  公开号：WO1998016514A1

  公开（公告）日：1998-04-23

  [EN] The present invention relates to the discovery of novel, low molecular weight, non-peptide inhibitors of matrix metalloproteinases (e.g. gelatinases, stromelysins and collagenases) and TNF- alpha converting enzyme (TACE, tumor necrosis factor- alpha converting enzyme) which are useful for the treatment of diseases in which theses enzymes are implicated such as arthritis, tumor growth and metastasis, angiogenesis, tissue ulceration, abnormal wound healing, periodontal disease, bone disease, proteinuria, aneurysmal aortic disease, degenerative cartilage loss following traumatic joint injury, demyelinating diseases of the nervous system, graft rejection, cachexia, anorexia, inflammation, fever, insulin resistance, septic shock, congestive heart failure, inflammatory disease of the central nervous system, inflammatory bowel disease, HIV infection, age related macular degeneration, diabetic retinopathy, proliferative vitreoretinopathy, retinopathy of prematurity, ocular inflammation, keratoconus, Sjogren's syndrome, myopia, ocular tumors, ocular angiogenesis/neovascularization. The TACE and MMP inhibiting ortho-sulfonamido aryl hydroxamic acids of the present invention are represented by formula (I) where the hydroxamic acid moiety and the sulfonamido moiety are bonded to adjacent carbons of the heteroaryl ring of group A where: A is a 5-6 membered heteroaryl having from 1 to 3 heteroatoms independently selected from N, O and S fused to a phenyl ring, or another 5-6 membered heteroaryl having from 1 to 3 heteroatoms independently selected from N, O and S, and either; and Z, R<1>, R<2>, R<3>, R<4>, R<5>, R<6>, R<7>, R<8> and R<9> are described in the specification, and the pharmaceutically acceptable salts thereof and the optical isomers and diastereomers thereof.
  [FR] La présente invention concerne la découverte de nouveaux inhibiteurs non peptidiques, de faible poids moléculaire des métalloprotéinases matricielles (gélatinases, stromélysines et collagénases, par exemple) et de l'enzyme de conversion du TNF-alpha (enzyme de conversion du facteur alpha de nécrose des tumeurs, TACE), utiles pour le traitement de maladies impliquant lesdites enzymes, à savoir arthrite, croissance tumorale et propagation métastasique, angiogenèse, ulcération tissulaire, cicatrisation anormale, parodontopathie, maladie osseuse, protéinurie, anévrisme aortique, perte cartilagineuse dégénérative résultant d'une lésion articulaire traumatique, troubles de démyélinisation du système nerveux, rejet de greffe, cachexie, anorexie, inflammation, fièvre, résistance insulinique, choc septique, insuffisance cardiaque globale, affection inflammatoire du système nerveux central, maladie intestinale inflammatoire, infection à VIH, dégénérescence maculaire liée à l'âge, rétinopathie diabétique, vitréorétinopathie proliférante, rétinopathie de prématurité, inflammation oculaire, kératocône, syndrome des muqueuses sèches, myopie, tumeurs oculaires, angiogenèse/néovascularisation oculaire. L'invention concerne des acides ortho-sulfonamido-aryl hydroxamiques de la formule (I) inhibant TACE et MMP, les sels pharmaceutiquement acceptables et les isomères et diastéréomères optiques desdits acides. Dans ladite formule, la fraction acide hydroxamique et la fraction sulfonamido sont liées à des carbones adjacents du noyau hétéroaryle du groupe A. Dans ledit groupe, A est un hétéroaryle de 5 à 6 chaînons ayant 1 à 3 hétéroatomes indépendamment choisis dans le groupe constitué par N, O et S fusionné avec un noyau phényle ou un autre hétéroaryle de 5 à 6 chaînons ayant 1 à 3 hétéroatomes indépendamment choisis dans le groupe constitué par N, O et S ou dans l'un quelconque; et Z, R<1>, R<2>, R<3>, R<4>, R<5>, R<6> R<7>, R<8> et R<9> sont définis dans le descriptif.