potassium;4-(4-methoxyphenyl)-2-oxobut-3-enoate | 860190-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: potassium;4-(4-methoxyphenyl)-2-oxobut-3-enoate
• CAS: 860190-31-4
• 化学式: C₁₁H₉O₄*K
• 分子量: 244.288
• InChiKey: LZJDSZFDJYZVOA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.97
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium;4-(4-methoxyphenyl)-2-oxobut-3-enoate 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-4-(4-methoxylstyryl)-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化不对称[3+2]环化合成S(IV)-立体手性硫代恶唑烷酮

  摘要：

  公开了两种Pd催化的不对称[3+2]环化，为手性硫代恶唑烷酮的对映选择性合成提供了模块化平台。进行初步机制研究以使观察到的对映体和非对映体控制合理化。

  DOI：

  10.1002/anie.202319728
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 丙酮酸 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到potassium;4-(4-methoxyphenyl)-2-oxobut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用不饱和的α-酮酸酯和α-酮酰胺的立体选择性有机催化构建吡咯并吲哚吡咯烷

  摘要：

  螺-氧吲哚吡咯烷是通过在氧吲哚亚胺与不饱和酮酯和酮酰胺之间进行正式的[3 + 2]环加成反应而形成的。酮酰胺还可以通过烯醇化质子化和在羰基上添加氮来提供替代产品。基于奎宁的方酰胺有机催化剂能够提供对映体纯度高达er 86：14的酮基酯吡咯烷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100022

文献信息

• Catalytic Generation of Donor-Acceptor Cyclopropanes under <i>N</i> -Heterocyclic Carbene Activation and their Stereoselective Reaction with Alkylideneoxindoles
  作者：Liher Prieto、Eduardo Sánchez-Díez、Uxue Uria、Efraím Reyes、Luisa Carrillo、Jose L. Vicario

  DOI：10.1002/adsc.201700198

  日期：2017.5.17

  Formylcyclopropanes undergo activation in the presence of an N‐heterocyclic carbene catalyst generating a donor‐acceptor cyclopropane intermediate with the ability to undergo ring‐opening followed by formal [4+2] cycloaddition with alkylideneoxindoles. This enables the direct enantio‐ and diastereoselective synthesis of tetrahydropyrano[2,3‐b]indoles through the use of a chiral NHC catalyst.

  甲酰基环丙烷在N杂环卡宾催化剂的存在下发生活化，生成供体-受体环丙烷中间体，该中间体具有开环能力，然后与亚烷基亚氧吲哚进行正式的[4 + 2]环加成反应。这样可以通过使用手性NHC催化剂直接对映和非对映选择性合成四氢吡喃并[2,3- b ]吲哚。
• Enantioselective Copper-Catalyzed Conjugate Addition of Trimethylaluminium to β,γ-Unsaturated α-Ketoesters
  作者：Ludovic Gremaud、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/anie.201107324

  日期：2012.1.16

  Not a cop out: The copper‐catalyzed asymmetric conjugate addition of organometallic reagents to Michael acceptors is an important methodology for forming a CC bond in an enantioselective manner. Such an addition of Me3Al to β,γ‐unsaturated α‐ketoesters is described to proceed in high yield and selectivity. CuTC=copper(I) thiophene‐2‐carboxylate.

  尚未解决：将有机金属试剂铜催化的不对称共轭加成至Michael受体是一种以对映选择性的方式形成C bondC键的重要方法。据描述，向β，γ-不饱和α-酮酸酯中添加Me 3 Al可以提高收率和选择性。CuTC =噻吩-2-羧酸铜（I）。
• Diversity‐Oriented Synthesis of Spirocyclohexene Indane‐1,3‐diones and Coumarin‐Fused Cyclopentanes via an Organobase‐Controlled Cascade Reaction
  作者：Min Wang、Ping‐Yao Tseng、Woei‐Jye Chi、Sundaram Suresh、Athukuri Edukondalu、Yi‐Ru Chen、Wenwei Lin

  DOI：10.1002/adsc.202000597

  日期：2020.8.19

  An organobase‐controlled, divergent cascade reaction to construct spirocyclohexene indane‐1,3‐diones and coumarin‐fused cyclopentanes is reported. The cascade reaction is triggered by the 1,6‐addition of 3‐homoacylcoumarins to the indanedione‐derived acceptors and further regio/chemoselective reaction that preferentially resulted in spiro systems and fused cyclopentanes in a diversity‐oriented manner

  据报道，通过有机碱控制的发散级联反应可构建螺环己烯茚-1,3-二酮和香豆素稠合的环戊烷。级联反应是由3-高酰基香豆素1,6加成到茚二酮衍生的受体上而引发的，进一步的区域/化学选择性反应优先导致螺系统和稠合环戊烷的融合。1,6-加成/醛醇缩合和1,6-加成/酒红色迈克尔加成的级联过程受不同的碱/溶剂体系控制，从而主要形成了两个碳环化合物之一。
• 一种光活性六氢喹啉酮及其制备方法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN106749011A

  公开（公告）日：2017-05-31

  本发明公开一种光活性六氢喹啉酮及其制备方法。所述光活性六氢喹啉酮式Ⅰ所示化合物和式II所示化合物组成的非对映异构体；式Ⅰ所示化合物的非对映异构体过量值为83％～92％。本发明光活性六氢喹啉酮具有手性环状氨基酯结构，在本发明化合物不饱和酮结构基础上进行衍生反应可以合成多种具有不同取代基的环状氨基酯类化合物，因此这些结构多样的手性环状氨基酯具有潜在的生物活性，可以为一些药物的合成提供有用的前体结构。另外，当手性环状氨基酯发生水解反应后，可以生成相应的手性环状氨基酸，而氨基酸在生物体维持正常运转不可或缺的重要成分，所以相应的具有新颖结构的环状氨基酸可能会参与和影响生物体信息的复制、转移和表达等过程，从而表现出不同寻常的生物活性。
• Boosting Chemical Stability, Catalytic Activity, and Enantioselectivity of Metal–Organic Frameworks for Batch and Flow Reactions
  作者：Xu Chen、Hong Jiang、Bang Hou、Wei Gong、Yan Liu、Yong Cui

  DOI：10.1021/jacs.7b06459

  日期：2017.9.27

  5-bis(trifluoromethyl)-, bismethyl-, and bisfluoro-phenyl substituents at the 3,3'-position. For the first time, we show that not only chemical stability but also catalytic activity and stereoselectivity of the MOFs can be tuned by modifying the ligand structures. Particularly, the MOF incorporated with -CF3 groups on the pore walls exhibits enhanced tolerance to water, weak acid, and base compared with the MOFs with

  多相催化的一个关键挑战是设计和合成具有高催化活性、选择性和可回收性的多相催化剂。在这里，我们证明了可以通过使用配体设计策略从金属有机框架 (MOF) 平台设计高性能多相不对称催化剂。三个具有骨架式 [Mn2L(H2O)2] 的多孔手性 MOF 是由 1,1'-双酚的对映纯膦酰基羧酸配体制备的，该配体用 3,5-双（三氟甲基）-、双甲基-和双氟-官能化苯基取代基在 3,3'-位。我们首次表明，不仅可以通过修饰配体结构来调节 MOF 的化学稳定性，还可以调节其催化活性和立体选择性。特别，与具有 -F 和 -Me 基团的 MOF 相比，在孔壁上引入 -CF3 基团的 MOF 对水、弱酸和碱的耐受性更强。在间歇和流动反应系统下，含 的 MOF 表现出优异的反应性、选择性和可回收性，为吲哚和吡咯与一系列酮酯或硝基烯烃的烷基化提供高产率和对映选择性。相比之下，相应的均相催化剂在催化测试反应时的