(R)-2-ethynyl-2-(5-oxiranylpentyl)-1,3-dioxolane | 884869-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-ethynyl-2-(5-oxiranylpentyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 884869-16-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: LNZHLKFLOFDNHD-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  30.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-ethynyl-2-(5-oxiranylpentyl)-1,3-dioxolane 在 Lindlar's catalyst 咪唑 、 喹啉 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -40.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 38.5h， 生成 ethyl (2E,5Z)-6-[2-[(S)-6-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]heptyl]-1,3-dioxolan-2-yl]-4-hydroxy-2,5-hexadienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-Sch 642305 by a Biomimetic Transannular Michael Reaction

  摘要：

  The synthesis of (+)-Sch 642305 (1) has been completed in 17 steps in 1.6% overall yield. Transannular Michael reaction of 2b with NaH in THF provided cyclohexenone 23 stereospecifically. Heating 23 in TFA/CDCl3 provided a 3:1 equilibrium mixture of 23 and 25, which was hydrolyzed to give (+)-6-epi-Sch 642305 (24) and (+)-Sch 642305 (1), respectively.

  DOI：

  10.1021/ol052948+
• 作为产物：
  描述：

  (2-Hept-6-enyl-[1,3]dioxolan-2-ylethynyl)-trimethyl-silane 在 oligomeric (salen)Co(III) triflate 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R)-2-ethynyl-2-(5-oxiranylpentyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-Sch 642305 by a Biomimetic Transannular Michael Reaction

  摘要：

  The synthesis of (+)-Sch 642305 (1) has been completed in 17 steps in 1.6% overall yield. Transannular Michael reaction of 2b with NaH in THF provided cyclohexenone 23 stereospecifically. Heating 23 in TFA/CDCl3 provided a 3:1 equilibrium mixture of 23 and 25, which was hydrolyzed to give (+)-6-epi-Sch 642305 (24) and (+)-Sch 642305 (1), respectively.

  DOI：

  10.1021/ol052948+