5-(benzyloxy)-3-(tert-butyloxycarbonyl)-1-chloromethyl-7-amino-1,2-dihydro-3H-benz[e]indole | 286374-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(benzyloxy)-3-(tert-butyloxycarbonyl)-1-chloromethyl-7-amino-1,2-dihydro-3H-benz[e]indole
• 英文别名: 7-amino-5-benzyloxy-1-chloromethyl-1,2-dihydrobenzo[e]indole-3-carboxylic acid tert-butyl ester；Tert-butyl 7-amino-1-(chloromethyl)-5-phenylmethoxy-1,2-dihydrobenzo[e]indole-3-carboxylate
• CAS: 286374-31-0
• 化学式: C₂₅H₂₇ClN₂O₃
• 分子量: 438.954
• InChiKey: VOUXTOHKTIRVMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  613.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-3-(tert-butyloxycarbonyl)-1-chloromethyl-7-amino-1,2-dihydro-3H-benz[e]indole 在 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytotoxicity evaluation of novel C7–C7, C7–N3 and N3–N3 dimers of 1-chloromethyl-5-hydroxy-1,2-dihydro-3H-benzo[e]indole (seco-CBI) with pyrrole and imidazole polyamide conjugates

  摘要：

  合成了1-氯甲基-5-羟基-1,2-二氢-3H-苯并[e]吲哚（seco-CBI）与吡咯和咪唑聚酰胺的C7–C7、C7–N3和N3–N3二聚体，并通过NCI对三种类型的癌细胞进行了初步抗癌评估。

  DOI：

  10.1039/b303650m
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butyloxycarbonyl)-N-(3-chloro-2-propen-1-yl)-6-(9-fluorenylmethyloxy-carbonylamino)-4-benzyloxy-1-iodo-2-naphthylamine 在 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-(benzyloxy)-3-(tert-butyloxycarbonyl)-1-chloromethyl-7-amino-1,2-dihydro-3H-benz[e]indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an unsymmetrical bis-lexitropsin-1,2,9,9a–tetrahydrocyclo- propa[c]benzo[e]indol-4-one (CBI) conjugate

  摘要：

  本研究描述了 1,2,9,9a- 四氢环丙基苯并[c]吲哚-4-酮（CBI）的一种新型双功能化前体的实用合成方法；由此合成了第一种非对称的双-立克次体-CBI 前体共轭物。

  DOI：

  10.1039/a807884j

文献信息

• Design and Synthesis of Bis 1-Chloromethyl-5-hydroxy-1,2- dihydro-3<i>H</i>-benz[<i>e</i>]indole (<i>s</i><i>eco</i>-CBI)-Pyrrole Polyamide Conjugates
  作者：Rohtash Kumar、J. William Lown

  DOI：10.1021/ol020047k

  日期：2002.5.1

  [GRAPHICS]The design and synthesis of bis 1-chloromethyl-5-hydroxy-1,2-dihydro-3H-benz[e]indole (seco-CBI)-pyrrole polyamide conjugates (13, 17) as DNA minor groove binding agents are described.
• Design, synthesis and cytotoxicity evaluation of 1-chloromethyl-5-hydroxy-1,2-dihydro-3 H -benz[ e ]indole ( seco -CBI) dimers
  作者：Guofeng Jia、J.William Lown

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00088-2

  日期：2000.7

  Three types of 1-chloromethyl-5-hydroxy-1,2-dihydro-3H-benz[e]indole (seco-CBI) dimers were designed, synthesized and evaluated in vitro by NCI against nine types of cancer cells. Biological results showed that the antitumor activities of these seco-CBI dimers were strongly related to the position and length of the linker and generally with potency increasing in the order of C7-C7 dimers (22i-iv) < C7-N3 dimers (28i-iv) < N3-N3 dimers (25i-iv). Compound 28iv showed significant activity against CCRT-CEM, HL-60 (TB), MOLT-4, and SR leukemia cell lines and the MCF 7 breast cancer cell line with GI(50) values < 0.01 mu M. N3-N3 dimer 25i displayed striking potency against leukemia, CNS cancer, melanoma and prostate cancer cell lines with GI(50) values < 0.01 mu M against all the cell lines and showed the highest overall potency of the agents examined (GMG = 0.0120 mu M). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.