tert-butyl 2-[3-aminoquinolin-4-yl]-1,1-dimethylethylcarbamate | 642473-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-[3-aminoquinolin-4-yl]-1,1-dimethylethylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl 2-[(3-aminoquinolin-4-yl)-amino]-1,1-dimethylethylcarbamate；N-[2-[(3-amino-4-quinolinyl)amino]-1,1-dimethylethyl]-Carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl N-[1-[(3-aminoquinolin-4-yl)amino]-2-methylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 642473-91-4
• 化学式: C₁₈H₂₆N₄O₂
• 分子量: 330.43
• InChiKey: DDHMWSLAAHJPEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-[3-aminoquinolin-4-yl]-1,1-dimethylethylcarbamate 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 calcium oxide 、 三氯乙酰异氰酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 tert-butyl (3-(4-amino-2-butyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)-2,2-dimethylpropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR ENHANCEMENT OF ENGINEERED CELL THERAPIES IN CANCER TREATMENT
  [FR] PROCÉDÉS D'AMÉLIORATION DE THÉRAPIES CELLULAIRES MODIFIÉES DANS LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  提供了一种将M2型巨噬细胞重新编程为M1型巨噬细胞的方法，这可以逆转某些癌症过程中观察到的促炎症到抗炎症的转变，与一种或多种工程细胞（例如CAR T细胞，工程自然杀伤细胞，工程干细胞等）共同使用。这些化合物包括一个免疫调节剂，其靶向细胞的模式识别受体，并通过纳入靶向基团（例如叶酸或其功能性片段或类似物）特异性地作用于感兴趣的细胞。可以包括可释放和/或不可释放的连接剂，并设计为促进免疫调节剂的最佳输送。这些化合物和组合物可以用于一个或多个癌症治疗方法。

  公开号：

  WO2022147576A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基喹啉 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl 2-[3-aminoquinolin-4-yl]-1,1-dimethylethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR ENHANCEMENT OF ENGINEERED CELL THERAPIES IN CANCER TREATMENT
  [FR] PROCÉDÉS D'AMÉLIORATION DE THÉRAPIES CELLULAIRES MODIFIÉES DANS LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  提供了一种将M2型巨噬细胞重新编程为M1型巨噬细胞的方法，这可以逆转某些癌症过程中观察到的促炎症到抗炎症的转变，与一种或多种工程细胞（例如CAR T细胞，工程自然杀伤细胞，工程干细胞等）共同使用。这些化合物包括一个免疫调节剂，其靶向细胞的模式识别受体，并通过纳入靶向基团（例如叶酸或其功能性片段或类似物）特异性地作用于感兴趣的细胞。可以包括可释放和/或不可释放的连接剂，并设计为促进免疫调节剂的最佳输送。这些化合物和组合物可以用于一个或多个癌症治疗方法。

  公开号：

  WO2022147576A1

文献信息

• Sulfonamide and sulfamide substituted imidazoquinolines
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：US06677349B1

  公开（公告）日：2004-01-13

  Imidazoquinoline and tetrahydroimidazoquinoline compounds that contain sulfonamide or sulfonamide functionality at the 1-position are useful as immune response modifiers. The compounds and compositions of the invention can induce the biosynthesis of various cytokines and are useful in the treatment of a variety of conditions including viral diseases and neoplastic diseases.

  含有磺胺酰胺或磺胺酰胺功能基团的咪唑喹啉和四氢咪唑喹啉化合物在1-位置是作为免疫应答调节剂有用的。本发明的化合物和组合物能够诱导各种细胞因子的生物合成，可用于治疗包括病毒性疾病和肿瘤性疾病在内的各种疾病。
• Hydroxyalkyl Substituted Imidazoquinolines
  申请人：Kshirsagar Tushar A.

  公开号：US20090029988A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  Certain imidazoquinolines with a hydroxymethyl or hydroxyethyl substituent at the 2-position, pharmaceutical compositions containing the compounds, intermediates, methods of making and methods of use of these compounds as immunomodulators, for preferentially inducing IFN-α biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral and neoplastic diseases are disclosed.

  本文披露了在2位取代了羟甲基或羟乙基的某些咪唑喹啉，包含这些化合物的制药组合物，中间体，制备方法以及这些化合物作为免疫调节剂的使用方法，用于在动物中优先诱导IFN-α生物合成，并用于治疗包括病毒和肿瘤性疾病在内的疾病。
• Method of Preferentially Inducing the Biosynthesis of Interferon
  申请人：Kshirsagar Tushar A.

  公开号：US20090030031A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  A method of preferentially inducing IFN-α biosynthesis in an animal comprising administering certain imidazo[4,5-c] ring compounds with a hydroxymethyl or hydroxyethyl substituent at the 2-position or pharmaceutical compositions containing the compounds, intermediates, methods of making, and methods of using these compounds a immunomodulators for treatment of diseases including viral and neoplastic diseases comprising preferentially inducing IFN-α biosynthesis in an animal are disclosed.

  本发明涉及一种优先诱导动物中IFN-α生物合成的方法，包括给予在2-位具有羟甲基或羟乙基取代基的某些咪唑[4,5-c]环化合物或含有这些化合物的药物组成物，中间体，制备方法和使用这些化合物的方法作为免疫调节剂，用于治疗包括病毒和肿瘤疾病在内的疾病，其中包括优先诱导动物中IFN-α生物合成。
• Substituted Imidazoquinolines, Imidazopyridines, and Imidazonaphthyridines
  申请人：Stoermer Doris

  公开号：US20070287724A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  Imidazo-quinoline, -pyridine, and -naphthyridine ring systems (particularly quinolines, tetrahydroquinolines, pyridines, 1,5-naphthyridines, 1,5-tetrahydronaphthyridines) substituted at the 1-position with a cyclic substituent, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of use of these compounds as immunomodulators, for inducing cytokine biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral and neoplastic diseases are disclosed.

  本发明涉及在1位取代有环状取代基的咪唑喹啉、吡啶和萘啶环系统（特别是喹啉、四氢喹啉、吡啶、1,5-萘啶和1,5-四氢萘啶），以及含有这些化合物的制药组合物，以及将这些化合物用作免疫调节剂的方法，用于诱导动物中的细胞因子生物合成以及治疗包括病毒和肿瘤性疾病在内的疾病。
• [EN] METHODS FOR ENHANCEMENT OF ENGINEERED CELL THERAPIES IN CANCER TREATMENT<br/>[FR] PROCÉDÉS D'AMÉLIORATION DE THÉRAPIES CELLULAIRES MODIFIÉES DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2022147576A1

  公开（公告）日：2022-07-07

  Methods are provided for reprogramming M2 -like macrophages to Ml -like macrophages, which reverses the proinflammatory to anti-inflammatory shift observed during the course of certain cancers, co-administered with one or more types of engineered cells such as, without limitation, CAR T-cells, engineered natural killer cells, engineered stem cells or the like. The compounds comprise an immune modulator that targets a pattern recognition receptor of a cell and are specific to the cells of interest through the incorporation of a targeting moiety (e.g., folate or a functional fragment or analog thereof). Releasable and/or non-releasable linkers can be included and engineered to facilitate the optimal delivery of the immune modulator. The compounds and compositions can be employed in one or more methods of treatment for cancers.

  提供了一种将M2型巨噬细胞重新编程为M1型巨噬细胞的方法，这可以逆转某些癌症过程中观察到的促炎症到抗炎症的转变，与一种或多种工程细胞（例如CAR T细胞，工程自然杀伤细胞，工程干细胞等）共同使用。这些化合物包括一个免疫调节剂，其靶向细胞的模式识别受体，并通过纳入靶向基团（例如叶酸或其功能性片段或类似物）特异性地作用于感兴趣的细胞。可以包括可释放和/或不可释放的连接剂，并设计为促进免疫调节剂的最佳输送。这些化合物和组合物可以用于一个或多个癌症治疗方法。