methyl (2E,6E)-2,9-dimethyl-6-(((E)-5-(nitromethylene)-6-oxo-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)deca-2,6,8-trienoate | 1187530-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (2E,6E)-2,9-dimethyl-6-(((E)-5-(nitromethylene)-6-oxo-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)deca-2,6,8-trienoate
• CAS: 1187530-78-4
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₆
• 分子量: 377.437
• InChiKey: FGSMVWJGEJKRHH-XDOUPGNLSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E,6E)-2,9-dimethyl-6-((5-(nitromethyl)-6-oxo-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)deca-2,6,8-trienoate 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.34h， 以43%的产率得到methyl (2E,6E)-2,9-dimethyl-6-(((E)-5-(nitromethylene)-6-oxo-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)deca-2,6,8-trienoate
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃的串联双分子内 [4+2]/[3+2] 环加成反应：构建 daphnilactone B 的五环核心结构

  摘要：

  描述了 daphnilactone B 的 ABCD 环系统的不对称合成。该合成具有高度官能化的、富含对映体的硝基烯烃的串联、双分子内 [4+2]/[3+2] 环加成反应，以生成五环亚硝基缩醛。环加成建立了六个连续的立体中心，包括带有两个四元立体中心的临界 CD 环连接点。亚硝基缩醛的氢解随后酰胺还原和环化提供了 AB 环。A环上的甲基取代基通过最后一步中环外烯烃的氢化以正确的构型安装。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.060