6-iodo-1-decene | 152500-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 6-iodo-1-decene
• 英文别名: 6-Iododec-1-ene
• CAS: 152500-75-9
• 化学式: C₁₀H₁₉I
• 分子量: 266.165
• InChiKey: BWEZRTBTOKHMGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-iodo-1-decene 在 盐酸 、 锌 作用下， 生成 1-丁基-2-甲基环戊烷
  参考文献：
  名称：

  有机锌试剂的分子内碳金属化。

  摘要：

  伯或仲烯基锌的分子内环化反应在高度敏感的功能下，在完全区域特异性的5-exo-trig环化中导致环戊基甲基锌衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85661-1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊烯 在 咪唑 、 碘 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 反应 3.08h， 生成 6-iodo-1-decene
  参考文献：
  名称：

  有机锌试剂的分子内碳金属化。

  摘要：

  伯或仲烯基锌的分子内环化反应在高度敏感的功能下，在完全区域特异性的5-exo-trig环化中导致环戊基甲基锌衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85661-1

文献信息

• Intramolecular Carbozincation of Unactivated Alkenes Occurs through a Zinc Radical Transfer Mechanism
  作者：Theodore Cohen、Heather Gibney、Roman Ivanov、Edmund A.-H. Yeh、Ilan Marek、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ja076554k

  日期：2007.12.1

  The cyclizations of a number of terminally unsaturated alkenyl zinc iodides to cyclopentylmethylzinc iodides, formerly believed to be nonradical in nature, have been revealed as radical chain cyclizations initiated by adventitious oxygen. Five cases are presented in which the published carbozincation cis/trans selectivities are essentially the same as those found for the cyclizations of the unsaturated alkyl iodide precursors of the, alkylzinc iodides by the iodine atom transfer method at approximately the same temperatures. In addition, it has been found that one of the organozinc cyclizations does not occur in a system in which oxygen has been rigorously excluded. The combined findings strongly suggest that these organozinc cyclizations occur by a zinc radical transfer mechanism rather than by a conventional carbometallation that is thought to occur with the analogous organolithium and organomagnesium cyclizations.
• Intramolecular carbometallation of secondary organozinc reagents.
  作者：Christophe Meyer、Ilane Marek、Gilles Courtemanche、Jean-F. Normant

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61725-2

  日期：1993.9

  The intramolecular carbocyclization of secondary organozinc derivatives allows the preparation of cis-substituted cyclopentylmethylzinc derivatives in an easy and straightforward way.
• Meyer Christophe, Marek Ilane, Courtemanche Gilles, Normant Jean-F., Tetrahedron, 50 (1994) N 40, S 11665-11692
  作者：Meyer Christophe, Marek Ilane, Courtemanche Gilles, Normant Jean-F.

  DOI：——

  日期：——