(3'aR,4'S,6'aS)-4'-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]spiro[1,3-dithiolane-2,5'-3a,4,6,6a-tetrahydro-3H-cyclopenta[b]furan]-2'-one | 84786-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3'aR,4'S,6'aS)-4'-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]spiro[1,3-dithiolane-2,5'-3a,4,6,6a-tetrahydro-3H-cyclopenta[b]furan]-2'-one
• CAS: 84786-81-2
• 化学式: C₂₆H₃₂O₃S₂Si
• 分子量: 484.756
• InChiKey: CSHKGWXTLOKJSN-ZLNRFVROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'aR,4'S,6'aS)-4'-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]spiro[1,3-dithiolane-2,5'-3a,4,6,6a-tetrahydro-3H-cyclopenta[b]furan]-2'-one 在 吡啶 、 二氯乙酸 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 dimsyl sodium 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ((6a'R,7'S,9a'S,Z)-7'-formyl-5-methyl-3',6',6a',7',9',9a'-hexahydrodispiro[[1,3]dioxane-2,2'-cyclopenta[b]oxocine-8',2''-[1,3]dithiolan]-5-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the major human urinary metabolite of prostaglandin D2, a key diagnostic indicator

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00344a047
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R,6R,7R)-(-)-2-oxa-6-(hydroxymethyl)-7-acetoxybicyclo<3.3.0>-octan-3-one 在 二氯乙酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (3'aR,4'S,6'aS)-4'-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]spiro[1,3-dithiolane-2,5'-3a,4,6,6a-tetrahydro-3H-cyclopenta[b]furan]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the major human urinary metabolite of prostaglandin D2, a key diagnostic indicator

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00344a047

文献信息

• Chelation, Activation, and Proximity Effects in the Deprotection of Dithianes with ZnBr₂. Applications in the Polyketide Field
  作者：A. Vakalopoulos、H. M. R. Hoffmann

  DOI：10.1021/ol016037l

  日期：2001.7.1

  [GRAPHICS]Double deprotection of dithiane aldol equivalents is feasible under mild conditions with ZnBr2 and suitably placed MEM, BOM, and SEM groups which function as protecting, activating, and regiodirecting groups. The procedure is useful in natural product synthesis,
• Magnesium and zinc-catalyzed thioketalization
  作者：E.J. Corey、Katsuichi Shimoji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81357-x

  日期：1983.1