4,6-dimethoxy-2-phenylbenzofuran | 107933-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 4,6-dimethoxy-2-phenylbenzofuran
• 英文别名: 4,6-dimethoxy-2-phenyl-1-benzofuran
• CAS: 107933-78-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: WASICAVERXZOTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-71 °C
• 沸点：
  403.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dimethoxy-2-phenylbenzofuran 在 碘 、 氢化铝 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 以62.8%的产率得到2-phenylbenzofuran-4,6-diol
  参考文献：
  名称：

  4,6-二羟基-2-苯基苯并呋喃的制备方法和应用

  摘要：

  本申请属于医药技术领域，具体涉及一种4,6‑二羟基‑2‑苯基苯并呋喃的制备方法和应用。4,6‑二羟基‑2‑苯基苯并呋喃具有缓解阿尔兹海默病的活性，通过抑制乙酰胆碱酯酶、抑制β‑分泌酶、抗氧化活性等多种途径发挥作用，可以作为多靶点治疗阿尔兹海默病的药物。

  公开号：

  CN113336730A
• 作为产物：
  描述：

  α-溴苯乙酸甲酯 在 盐酸 、 水 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4,6-dimethoxy-2-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  4,6-二羟基-2-苯基苯并呋喃的制备方法和应用

  摘要：

  本申请属于医药技术领域，具体涉及一种4,6‑二羟基‑2‑苯基苯并呋喃的制备方法和应用。4,6‑二羟基‑2‑苯基苯并呋喃具有缓解阿尔兹海默病的活性，通过抑制乙酰胆碱酯酶、抑制β‑分泌酶、抗氧化活性等多种途径发挥作用，可以作为多靶点治疗阿尔兹海默病的药物。

  公开号：

  CN113336730A

文献信息

• A Time-Resolved Spectroscopic Study of the Bichromophoric Phototrigger 3′,5′-Dimethoxybenzoin Diethyl Phosphate: Interaction Between the Two Chromophores Determines the Reaction Pathway
  作者：Chensheng Ma、Wai Ming Kwok、Hui-Ying An、Xiangguo Guan、Michael Yunyi Fu、Patrick H. Toy、David Lee Phillips

  DOI：10.1002/chem.200902891

  日期：——

  5′‐dimethoxybenzofuran (DMBF). The underlying mechanism of the DMB deprotection and cyclization has, however, until now remained unclear. Femtosecond transient absorption (fs‐TA) spectroscopy and nanosecond time‐resolved resonance Raman (ns‐TR3) spectroscopy were employed to detect the transient species directly, and examine the dynamic transformations involved in the primary photoreactions for DMB diethyl phosphate

  3'，5'-二甲氧基安息香（DMB）是一种双发色体系，已广泛用作释放各种官能团的高效光可移除保护基（PRPG）。DMB光触发的光脱保护非常干净，并伴随着生物良性环化产物3'，5'-二甲氧基苯并呋喃（DMBF）的形成。但是，直到现在，DMB脱保护和环化的基本机制仍不清楚。飞秒瞬态吸收（fs‐TA）光谱和纳秒时间分辨共振拉曼（ns‐TR 3）光谱可直接检测瞬态物质，并检查DMB磷酸二乙酯（DMBDP）初级光反应中涉及的动态转变。乙腈（CH 3CN）。为了评估电子特性，并通过各个子类生色团发挥的作用，也就是苯甲酰和二元为了使DMBDP脱保护，在相同溶剂中还对参考化合物磷酸二乙酯苯乙酮（DPAP）和3'，5'-二甲氧基苄基二乙基磷酸酯（DMBnDP）进行了fs-TA对比-甲氧基苄基部分。fs-TA光谱的比较表明，光激发的DMBDP与参考化合物相比具有明显不同的光谱特性和动态演化。这一事实与相关的稳
• Combined directed <i>ortho</i>-zincation and palladium-catalyzed strategies: Synthesis of 4,n-dimethoxy-substituted benzo[<i>b</i>]furans
  作者：Verónica Guilarte、M Pilar Castroviejo、Estela Álvarez、Roberto Sanz

  DOI：10.3762/bjoc.7.146

  日期：——

  dialkoxy-functionalized benzo[b]furan derivatives has been developed from 3-halo-2-iodoanisoles bearing an additional methoxy group, which have been accessed through an ortho-zincation/iodination reaction. Two palladium-catalyzed processes, namely a Sonogashira coupling followed by a tandem hydroxylation/cyclization sequence, give rise to new and interesting dimethoxy-substituted benzo[b]furans.

  已经从带有额外甲氧基的 3-卤代-2-碘代苯甲醚开发了一种区域选择性二烷氧基官能化苯并 [b] 呋喃衍生物的新途径，通过邻位锌阳离子/碘化反应获得。两个钯催化的过程，即 Sonogashira 偶联，然后是串联的羟基化/环化序列，产生新的和有趣的二甲氧基取代的苯并 [b] 呋喃。
• Synthesis and biological evaluation of 2-arylbenzofuran derivatives as potential anti-Alzheimer’s disease agents
  作者：Yinling Yun、Yuhang Miao、Xiaoya Sun、Jie Sun、Xiaojing Wang

  DOI：10.1080/14756366.2021.1940993

  日期：2021.1.1

  Alzheimer's disease (AD) is a type of progressive dementia caused by degeneration of the nervous system. A single target drug usually does not work well. Therefore, multi-target drugs are designed and developed so that one drug can specifically bind to multiple targets to ensure clinical effectiveness and reduce toxicity. We synthesised a series of 2-arylbenzofuran derivatives and evaluated their in vitro activities. 2-Arylbenzofuran compounds have good dual cholinesterase inhibitory activity and β-secretase inhibitory activity. The IC50 value of compound 20 against acetylcholinesterase inhibition (0.086 ± 0.01 µmol·L-1) is similar to donepezil (0.085 ± 0.01 µmol·L-1) and is better than baicalein (0.404 ± 0.04 µmol·L-1). And most of the compounds have good BACE1 inhibitory activity, of which 3 compounds (8, 19 and 20) show better activity than baicalein (0.087 ± 0.03 µmol·L-1). According to experimental results, 2-arylbenzofuran compounds provide an idea for drug design to develop prevention and treatment for AD.
• Ahluwalia, V. K.; Mehta, Bhupinder, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 1171
  作者：Ahluwalia, V. K.、Mehta, Bhupinder

  DOI：——

  日期：——
• AHLUWALIA, V. K.;MEHTA, BHUPINDER, INDIAN J. CHEM., 25,(1986) N 11, 1171
  作者：AHLUWALIA, V. K.、MEHTA, BHUPINDER

  DOI：——

  日期：——