O-(methoxymethyl)sparsomycin | 95407-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: O-(methoxymethyl)sparsomycin
• CAS: 95407-15-1
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃O₆S₂
• 分子量: 405.496
• InChiKey: QLGDSTWWMJDYAY-WQLUSKQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.44
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  130.35
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(methoxymethyl)sparsomycin 在 sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and morphological reversion activity on srctsNRK cells of pyrimidinylpropanamide antibiotics, sparsomycin, sparoxomycin A1, A2, and their analogues

  摘要：

  Three pyrimidinylpropanamide antibiotics sparsomycin (1), sparoxomycins A1, A2 (2, 3), and also six analogues (4-9) have been synthesized by employing asymmetric sulfide oxidation conditions as a key step. Sparsomycin (1) and its alkyl analogues (5-7) showed higher morphological reversion activities on src(ts)NRK cells than 2 and 3. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00604-0
• 作为产物：
  描述：

  (SS)-O-(methoxymethyl)-S-methyl-D-cysteinol S-oxide 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 O-(methoxymethyl)sparsomycin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Activity of Pyrimidinylpropenamide Antibiotics: The Alkyl Analogues of Sparsomycin

  摘要：

  本文介绍了基于硫化物的非对映选择性氧化、亚磺酰化以及 6-甲基尿基丙烯酸与单氧代二硫代乙醛胺的偶联，轻松合成 sparsomycin (3) 及其四种类似物 (4-7)。此外，还研究了形态逆转对 srcts-NRK 细胞的生物活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.2556

文献信息

• Total synthesis of (+)-sparsomycin. Approaches using cysteine and serine inversion
  作者：Dah Ren Hwang、Paul Helquist、Mohammed Saleh Shekhani

  DOI：10.1021/jo00208a022

  日期：1985.4