((5E,9E)-1-Ethoxyphosphinoyl-6,10,14-trimethyl-pentadeca-5,9,13-trienyl)-phosphonic acid diethyl ester | 153916-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((5E,9E)-1-Ethoxyphosphinoyl-6,10,14-trimethyl-pentadeca-5,9,13-trienyl)-phosphonic acid diethyl ester
• CAS: 153916-02-0
• 化学式: C₂₄H₄₆O₅P₂
• 分子量: 476.574
• InChiKey: VGIRGXSHNCYLTR-SZAMPSRSSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.9±60.0 °C(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.68
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((5E,9E)-1-Ethoxyphosphinoyl-6,10,14-trimethyl-pentadeca-5,9,13-trienyl)-phosphonic acid diethyl ester 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三甲基溴硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 [(5E,9E)-1-[hydroxy(hydroxymethyl)phosphoryl]-6,10,14-trimethylpentadeca-5,9,13-trienyl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  1,1-双膦酸酯角鲨烯合酶抑制剂：类异戊二烯亚基和二磷酸替代物之间的相互作用。

  摘要：

  角鲨烯合酶的抑制剂有可能成为优异的降胆固醇药。我们先前曾披露亲脂性1,1-双膦酸酯I在动物模型中是有效的角鲨烯合酶抑制剂和口服活性降胆固醇剂（Ciosek，CP，Jr .; et al.J.Biol.Chem.1993，268，24832-24837 ）。在本文中，我们描述了对双膦酸酯部分的修饰，以尝试减少这些抑制剂中所含的酸性功能。当与自然存在的法呢基部分的近似模拟物配对时（R1 =法呢基乙基），而与较短的异戊二烯替代物配对时（R1 =香叶基乙基），用甲基（II，R2 = CH3）取代一个酸性基团会产生有效的抑制剂或4-联苯丙基）。相反，所有三种相应的双膦酸酯I都是有效的角鲨烯合酶抑制剂。当R2为CH2OH或CH2OCH3时，用较短的异戊二烯替代物可恢复抑制能力。提出这些R 2基团充当酶的活性位点的氢键受体。描述了这些化合物在大鼠中作为胆固醇生物合成抑制剂的特性，并详细说明了这些化合物和相关化合物的合成途径。

  DOI：

  10.1021/jm00014a012
• 作为产物：
  描述：

  二乙基亚磷酰氯 、 (6E,10E)-15-diethoxyphosphoryl-2,6,10-trimethylpentadeca-2,6,10-triene 在 仲丁基锂 作用下， 生成 ((5E,9E)-1-Ethoxyphosphinoyl-6,10,14-trimethyl-pentadeca-5,9,13-trienyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,1-双膦酸酯角鲨烯合酶抑制剂：类异戊二烯亚基和二磷酸替代物之间的相互作用。

  摘要：

  角鲨烯合酶的抑制剂有可能成为优异的降胆固醇药。我们先前曾披露亲脂性1,1-双膦酸酯I在动物模型中是有效的角鲨烯合酶抑制剂和口服活性降胆固醇剂（Ciosek，CP，Jr .; et al.J.Biol.Chem.1993，268，24832-24837 ）。在本文中，我们描述了对双膦酸酯部分的修饰，以尝试减少这些抑制剂中所含的酸性功能。当与自然存在的法呢基部分的近似模拟物配对时（R1 =法呢基乙基），而与较短的异戊二烯替代物配对时（R1 =香叶基乙基），用甲基（II，R2 = CH3）取代一个酸性基团会产生有效的抑制剂或4-联苯丙基）。相反，所有三种相应的双膦酸酯I都是有效的角鲨烯合酶抑制剂。当R2为CH2OH或CH2OCH3时，用较短的异戊二烯替代物可恢复抑制能力。提出这些R 2基团充当酶的活性位点的氢键受体。描述了这些化合物在大鼠中作为胆固醇生物合成抑制剂的特性，并详细说明了这些化合物和相关化合物的合成途径。

  DOI：

  10.1021/jm00014a012

文献信息

• JPH06199880A
  申请人：——

  公开号：JPH06199880A

  公开（公告）日：1994-07-19