(2Z,6E,10E)-ethyl 12-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,60-dimethyl-2-(4-methylpent-3-enyl)dodeca-2,6,10-trienoate | 868227-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2Z,6E,10E)-ethyl 12-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,60-dimethyl-2-(4-methylpent-3-enyl)dodeca-2,6,10-trienoate
• CAS: 868227-45-6
• 化学式: C₂₈H₅₀O₃Si
• 分子量: 462.789
• InChiKey: YEFUHKABZDPRIA-GALBYMKTSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.907±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)-6-methylhept-5-enoate 、 10-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,8-dimethyl-deca-4,8-dienal 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到(2E,6E,10E)-ethyl 12-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,10-dimethyl-2-(4-methylpent-3-enyl)dodeca-2,6,10-trienoate
  参考文献：
  名称：

  从Piper arieianum合成Arieianal，一种烯丙基化的苯甲酸。

  摘要：

  Arieianal（1）是从Piper arieianum中分离得到的复杂的烯丙基化苯甲酸。它是通过一个收敛的序列合成的，该序列将功能化的二萜链连接到受保护的芳香核上。关键步骤包括使用烯醇铜在乙酸烯丙酯和立体选择性Horner-Wadsworth-Emmons缩合存在下选择性置换烯丙基溴，以提供所需类异戊二烯侧链的E烯烃。在将二萜类化合物链连接到芳环上之后，在热的sBuOH中使用钠金属可以选择性地裂解两个苄基醚保护基，然后进行一系列氧化反应，从而制得目标化合物。该合成证实了分配给天然产物的结构，并建立了可用于制备更多活性类似物的途径。

  DOI：

  10.1021/np050237e