(3R,4R,6S,6aS,7R,7aR,8R,9S,10S,11aR,12R,12aR,13R,14S)-4-acetoxy-9,11a-dihydroxy-6,10,13-trimethoxy-3-(methoxymethyl)-3,5,6,7,7a,8,9,10,11,11a,12,12a-dodecahydro-4H-3,6a,12-(epiethane[1,1,2]triyl)-7,9-methanonaphtho[2,3-b]azocin-8-yl 4-methoxybenzoate | 848761-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,4R,6S,6aS,7R,7aR,8R,9S,10S,11aR,12R,12aR,13R,14S)-4-acetoxy-9,11a-dihydroxy-6,10,13-trimethoxy-3-(methoxymethyl)-3,5,6,7,7a,8,9,10,11,11a,12,12a-dodecahydro-4H-3,6a,12-(epiethane[1,1,2]triyl)-7,9-methanonaphtho[2,3-b]azocin-8-yl 4-methoxybenzoate
• CAS: 848761-33-1
• 化学式: C₃₃H₄₃NO₁₁
• 分子量: 629.705
• InChiKey: QTEMTGXTHPUUIT-XKZPYEFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  151.57
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,6S,6aS,7R,7aR,8R,9S,10S,11aR,12R,12aR,13R,14S)-4-acetoxy-9,11a-dihydroxy-6,10,13-trimethoxy-3-(methoxymethyl)-3,5,6,7,7a,8,9,10,11,11a,12,12a-dodecahydro-4H-3,6a,12-(epiethane[1,1,2]triyl)-7,9-methanonaphtho[2,3-b]azocin-8-yl 4-methoxybenzoate 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  寻求将C 19-二萜生物碱化学转化为紫杉烷类的方法

  摘要：

  这项研究是C 19-二萜类生物碱转化为紫杉烷类化合物的一部分，描述了通过设计和研究的四种方法（ABC，ACB，BCA和CAB）寻找通往关键中间体B的合适途径。在这些情况下，已经开发出一种重要的中间体51或52合成的新有效方法（CAB）。关键步骤包括使用NaOH / DMF在回流条件下对频哪醇进行41的半品醇重排处理30 分钟以得到42，以及在45或48中发现N -C-19键断裂以得到51或52分别通过NBS胺化，然后生成恶唑烷47或硝酮50，最后产生HIO 4氧化裂解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.058
• 作为产物：
  描述：

  vilmorrianine B 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (3R,4R,6S,6aS,7R,7aR,8R,9S,10S,11aR,12R,12aR,13R,14S)-4-acetoxy-9,11a-dihydroxy-6,10,13-trimethoxy-3-(methoxymethyl)-3,5,6,7,7a,8,9,10,11,11a,12,12a-dodecahydro-4H-3,6a,12-(epiethane[1,1,2]triyl)-7,9-methanonaphtho[2,3-b]azocin-8-yl 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  寻求将C 19-二萜生物碱化学转化为紫杉烷类的方法

  摘要：

  这项研究是C 19-二萜类生物碱转化为紫杉烷类化合物的一部分，描述了通过设计和研究的四种方法（ABC，ACB，BCA和CAB）寻找通往关键中间体B的合适途径。在这些情况下，已经开发出一种重要的中间体51或52合成的新有效方法（CAB）。关键步骤包括使用NaOH / DMF在回流条件下对频哪醇进行41的半品醇重排处理30 分钟以得到42，以及在45或48中发现N -C-19键断裂以得到51或52分别通过NBS胺化，然后生成恶唑烷47或硝酮50，最后产生HIO 4氧化裂解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.058