(R)-2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propan-1-ol | 115460-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propan-1-ol
• 英文别名: (2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propan-1-ol
• CAS: 115460-88-3
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: MKZUFCOVMAPOFJ-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propan-1-ol 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (5R,6S)-6-(2-hydroxyethyl)-3,3,5-trimethyltetrahydro-2(H)-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  An approach to the total synthesis of aplysiatoxin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00225a031
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-5-(benzyloxy)-4-methyl-2-pentenol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 (-)-diethyl tartrate 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氨 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 (R)-2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  An approach to the total synthesis of aplysiatoxin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00225a031

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Allylic Alcohols via Substrate Control on Asymmetric Lithiation
  作者：Yannick Linne、Daniel Lücke、Kjeld Gerdes、Kevin Bajerke、Markus Kalesse

  DOI：10.1002/chem.202302699

  日期：2024.1.11

  Sparteine free Hoppe–Matteson–Aggarwal rearrangement was applied to various chiral acetonides. Utilizing different vinyl boronic esters a high level of substrate control was observed leading to excellent selectivities. These selectivities were attributed to stereoelectronic effects of the neighboring acetonide moiety. The obtained formal Felkin and anti-Felkin products feature up to four contiguous

  将无金雀花碱的 Hoppe-Matteson-Aggarwal 重排应用于各种手性丙酮化合物。使用不同的乙烯基硼酸酯，观察到高水平的底物控制，从而产生优异的选择性。这些选择性归因于邻近丙酮化合物部分的立体电子效应。获得的正式 Felkin 和反Felkin 产品具有多达四个连续的立体中心，代表天然产品中常见的结构图案。
• IRELAND, ROBERT E.;THAISRIVONGS, SUVIT;DUSSAULT, PATRICK H., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 17, C. 5768-5779
  作者：IRELAND, ROBERT E.、THAISRIVONGS, SUVIT、DUSSAULT, PATRICK H.

  DOI：——

  日期：——