(+/-)-(1R,5R,8R)-6,10,10-trimethyltricyclo[6.3.0.0^1,5]undec-6(7)-en-4-one | 82352-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-(1R,5R,8R)-6,10,10-trimethyltricyclo[6.3.0.0^1,5]undec-6(7)-en-4-one
• 英文别名: 1,2,5a,6,7,8-hexahydro-4,7,7-trimethylcyclopentapentalen-3(3aH)-one；(1R,5R,8R)-6,10,10-trimethyltricyclo[6.3.0.01,5]undec-6-en-4-one
• CAS: 82352-57-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: UWEQFEUFYTUODG-VHRBIJSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1R,5R,8R)-6,10,10-trimethyltricyclo[6.3.0.0^1,5]undec-6(7)-en-4-one 在 苯基氯化硒 、 双氧水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 <1S-(1β,3aα,56aα,8aR*)>-1,2,5a,6,7,8-hexahydro-1,4,7,7-tetramethylcyclopentapentalen-3(3aH)-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-pentalenene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00380a041
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-6a-<2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl>octahydro-2,5,5-trimethyl-2-pentalenol 在 氨 、 水 、 sodium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化锡 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (+/-)-(1R,5R,8R)-6,10,10-trimethyltricyclo[6.3.0.0^1,5]undec-6(7)-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-pentalenene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00380a041

文献信息

• Acid-Catalyzed Rearrangement of an Allene-Cyclohexenone Photoadduct and its Application in the Synthesis of (±)-Pentalenene
  作者：Kiyomi Kakiuchi、Tsumoru Morimoto、Tomoyuki Horiguchi、Kuriko Yamada、Ken Tsutsumi、Hideo Kurosawa

  DOI：10.1055/s-2004-815988

  日期：——

  The acid-catalyzed rearrangement of 3-methylenetricyclo[6.3.0.0 1 . 4 ]undecan-5-one (5), prepared via the photocycloaddition of cyclohexenone to allene, gave the triquinanes. In addition, the method was applied to the synthesis of (′)-pentalenene.

  3-亚甲基三环的酸催化重排[6.3.0.0 1 . 通过环己烯酮与丙二烯的光环加成反应制备的 4 ]undecan-5-one (5) 得到三醌。此外，该方法还应用于(')-戊二烯的合成。
• Total synthesis of (.+-.)-pentalenene, the least oxidized neutral triquinane metabolite of Streptomyces griseochromogenes
  作者：Leo A. Paquette、Gary D. Annis

  DOI：10.1021/ja00363a025

  日期：1983.11