(Z)-3-Cyano-2-((3aS,4S,6R,6aR)-6-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-acrylic acid tert-butyl ester | 79515-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-3-Cyano-2-((3aS,4S,6R,6aR)-6-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-acrylic acid tert-butyl ester
• CAS: 79515-09-6
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₆
• 分子量: 325.362
• InChiKey: WSPWQWYNQNRECU-XQHKEYJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  98.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-Cyano-2-((3aS,4S,6R,6aR)-6-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-acrylic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Acetic acid (3aR,4R,6S,6aS)-6-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过化学酶促方法手性选择性合成核苷的糖部分：L-和 D-核糖、showdomycin 和虫草素

  摘要：

  衍生自呋喃和乙炔二甲酸二甲酯的对称二甲酯用猪肝酯酶有效水解，得到具有高光学纯度的半酯。化学转化后得到具有 L-构型的前体，通过酯交换实现手性转移以提供具有 D-构型的核苷糖部分的前体。因此，已经证明了一种有效的方法来处理 L-和 D-核糖、showdomycin 和虫草素（3'-脱氧腺苷）。

  DOI：

  10.1021/ja00412a034
• 作为产物：
  描述：

  (2S,2S,4R,5R)-5-t-butoxalyl-3,4-dimethylmethylenedioxy-2,3,4,5-tetrahydrofuran-2-carboxylic acid 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-3-Cyano-2-((3aS,4S,6R,6aR)-6-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-acrylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过化学酶促方法手性选择性合成核苷的糖部分：L-和 D-核糖、showdomycin 和虫草素

  摘要：

  衍生自呋喃和乙炔二甲酸二甲酯的对称二甲酯用猪肝酯酶有效水解，得到具有高光学纯度的半酯。化学转化后得到具有 L-构型的前体，通过酯交换实现手性转移以提供具有 D-构型的核苷糖部分的前体。因此，已经证明了一种有效的方法来处理 L-和 D-核糖、showdomycin 和虫草素（3'-脱氧腺苷）。

  DOI：

  10.1021/ja00412a034