(1R,4R,6R)-1-methyl-2-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-4-yl acetate | 202859-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4R,6R)-1-methyl-2-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-4-yl acetate
• 英文别名: (1r,4r,6r)-1-Methyl-2-oxo-7-oxabicyclo-[4.1.0] hept-4-yl acetate；[(1R,3R,6R)-6-methyl-5-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl] acetate
• CAS: 202859-85-6
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: CXBSQNMBYGHFJY-ZQARSLAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,6R)-1-methyl-2-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-4-yl acetate 以 水 为溶剂， 以70%的产率得到(1S,2R,3R,7S,8R,10R)-3,10-Dihydroxy-3,10-dimethyl-tricyclo[6.2.2.0^2,7]dodeca-5,11-diene-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Brabander, J. De; Kulkarni, B. A.; Garcia-Lopez, R., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1997, vol. 106, # 11, p. 665 - 670

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R,6R)-4-isopropenyl-1-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 cerium(III) chloride 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 61.25h， 生成 (1R,4R,6R)-1-methyl-2-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Brabander, J. De; Kulkarni, B. A.; Garcia-Lopez, R., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1997, vol. 106, # 11, p. 665 - 670

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient synthesis of (1R,4S,6R)-4-Isopropenyl-1,3,3-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
  作者：N. K. Selezneva、F. A. Gimalova、R. F. Valeev、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1134/s1070428011020047

  日期：2011.2

  A simple and convenient one-pot synthesis of (1R,4S,6R)-4-isopropenyl-1,3,3-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one was developed consisting in a thermodynamic methylation of carvone (NaH, MeI, THF, 20 degrees C) followed by the epoxidation with alkalinized hydrogen peroxide. The reduction of the obtained epoxyketone with sodium borohydride proceeded stereoselectively to give a beta-alcohol. The attempts to convert its isopropenyl fragment into an acetate group by a rearrangement of products or intermediates of the oxidative fragmentation resulted only in obtaining intermediate acyl derivatives.