Acetic acid (1R,2S,4S,5S)-1-acetoxymethyl-4-(2-oxo-4-[1,2,4]triazol-1-yl-2H-pyrimidin-1-yl)-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl ester | 1027986-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: Acetic acid (1R,2S,4S,5S)-1-acetoxymethyl-4-(2-oxo-4-[1,2,4]triazol-1-yl-2H-pyrimidin-1-yl)-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl ester
• 英文别名: [(1R,2S,4S,5S)-2-acetyloxy-4-[2-oxo-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-1-yl]-1-bicyclo[3.1.0]hexanyl]methyl acetate
• CAS: 1027986-06-6
• 化学式: C₁₇H₁₉N₅O₅
• 分子量: 373.368
• InChiKey: WQFDJNCAMNRJLG-FHIRATQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,2S,4S,5S)-1-acetoxymethyl-4-(2-oxo-4-[1,2,4]triazol-1-yl-2H-pyrimidin-1-yl)-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl ester 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以92%的产率得到Acetic acid (1R,2S,4S,5S)-1-acetoxymethyl-4-(4-amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  核苷有扭曲。固定形式的糖环褶皱会影响核苷和寡核苷酸中的生物活性吗？

  摘要：

  已知溶液中核苷的糖部分以假旋转循环中定义的极端北部和南部构象之间的快速动态平衡存在。在当前的工作中，我们描述了双环[3.1.0]己烷模板如何将2'-脱氧-甲氨基甲酸酯-核苷1-5和12的环褶皱固定为与以下两个典型的极端构型之一相对应的值：核苷。固定的Northern构象1-5的合成是通过杂环基与手性碳环醇6 [[（1R，2S，4R，5S）-1-[（苄氧基）甲基] -2-（叔-丁氧基）-4-羟基ybicyclo [3.1.0]己烷]，而较早报道了南部构象异构体（S）-甲氨基甲酸酯-T（12）的合成。碳环胸苷（carba-T，13）作为参考，柔性碳环核苷。对这些化合物的抗病毒评价表明，它与北胸腺嘧啶核苷类似物2有关，具有很强的抗疱疹活性，它比参考标准阿昔洛韦对HSV-1和HSV-2的作用更强。（N）-Methanocarba-T（2）被进一步评估为短硫代脱氧核苷酸（ODN）硫代磷酸酯（5'-C

  DOI：

  10.1021/jm960306+
• 作为产物：
  描述：

  (N)-2'-deoxy-methanocarba-U 在 吡啶 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Acetic acid (1R,2S,4S,5S)-1-acetoxymethyl-4-(2-oxo-4-[1,2,4]triazol-1-yl-2H-pyrimidin-1-yl)-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  核苷有扭曲。固定形式的糖环褶皱会影响核苷和寡核苷酸中的生物活性吗？

  摘要：

  已知溶液中核苷的糖部分以假旋转循环中定义的极端北部和南部构象之间的快速动态平衡存在。在当前的工作中，我们描述了双环[3.1.0]己烷模板如何将2'-脱氧-甲氨基甲酸酯-核苷1-5和12的环褶皱固定为与以下两个典型的极端构型之一相对应的值：核苷。固定的Northern构象1-5的合成是通过杂环基与手性碳环醇6 [[（1R，2S，4R，5S）-1-[（苄氧基）甲基] -2-（叔-丁氧基）-4-羟基ybicyclo [3.1.0]己烷]，而较早报道了南部构象异构体（S）-甲氨基甲酸酯-T（12）的合成。碳环胸苷（carba-T，13）作为参考，柔性碳环核苷。对这些化合物的抗病毒评价表明，它与北胸腺嘧啶核苷类似物2有关，具有很强的抗疱疹活性，它比参考标准阿昔洛韦对HSV-1和HSV-2的作用更强。（N）-Methanocarba-T（2）被进一步评估为短硫代脱氧核苷酸（ODN）硫代磷酸酯（5'-C

  DOI：

  10.1021/jm960306+