2-(3-methoxyphenethyl)quinoline | 1263000-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenethyl)quinoline
• 英文别名: 2-[2-(3-Methoxyphenyl)ethyl]quinoline
• CAS: 1263000-54-9
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: RRXIKIXEAOVXKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methoxyphenethyl)quinoline 在 C₃₃H₂₉F₃NO₅PS 、 C₂₉H₂₅IrN₂O₂S 、 氢气 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， -10.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 以81%的产率得到2-(2-[3-methoxyphenyl]ethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Brønsted acid differentiated metal catalysis by kinetic discrimination

  摘要：

  一种布朗斯特酸催化的金属催化氢化反应已被开发。手性三氟甲基酰胺与非手性金属复合物的组合变体产生了一种高活性的催化剂，用于不对称还原反应。

  DOI：

  10.1039/c0cc02167a
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 、 间甲氧基苯甲醇 在 potassium tert-butylate 、 C₅₂H₅₀MnN₈ 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 以94 %的产率得到2-(3-methoxyphenethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Phosphine‐Free NNN‐Manganese(II) Catalyzed C‐alkylation of Methyl N‐Heteroarenes via Borrowing Hydrogen

  摘要：

  摘要 通过借氢策略，以醇为烷基化试剂，报道了锰(II)催化甲基 N-异戊二烯的烷基化反应。所开发的几何约束苯并咪唑-亚氨基吡啶配体在促进转化和稳定金属中心方面发挥了关键作用。多种醇类（芳香族、杂芳香族和脂肪族）和甲基 N-杂环戊烯都可以应用于当前的催化体系，催化活性可达 7400。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301291

文献信息

• 一种杂环甲基化合物的脱水C-烷基化方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN104529889B

  公开（公告）日：2018-09-04

  本发明公开了一种杂环甲基化合物的脱水C‑烷基化方法，以醇为烷基化试剂、与杂环甲基化合物在无需催化剂存在下进行脱水C‑烷基化反应合成烷基化的杂环化合物，且醇与杂环甲基化合物可在空气和碱存在下直接对甲基位进行脱水C‑烷基化反应，反应温度为100～180℃，反应时间为6～60小时，反应的溶剂为有机溶剂，副产物为水。该方法使用廉价易得、来源广泛、稳定低毒的醇类为烷基化试剂，不使用催化剂，在空气与碱的存在下，经脱水C‑烷基化反应直接合成烷基化的杂环化合物。对反应条件的要求较低，具有较广的适用范围，也应具有一定的研究和工业应用前景。
• Cobalt-catalyzed alkylation of methyl-substituted N-heteroarenes with primary alcohols: direct access to functionalized N-heteroaromatics
  作者：Anju Mishra、Ambikesh D. Dwivedi、Sujan Shee、Sabuj Kundu

  DOI：10.1039/c9cc08448g

  日期：——

  Phosphine free, air and moisture stable Co(NNN) complex catalyzed alkylation of various methyl-substituted N-heteroarenes with alcohols is reported. Following the borrowing hydrogen methodology, a variety of methyl-substituted N-heteroarenes can be functionalized efficiently. To understand the mechanism of this reaction various kinetic and control experiments were carried out.

  据报道，无磷，空气和水分稳定的Co（NNN）络合物催化了各种甲基取代的N-杂芳烃与醇的烷基化反应。遵循借用氢方法，可以有效地官能化各种甲基取代的N-杂芳烃。为了理解该反应的机理，进行了各种动力学和控制实验。
• Manganese catalyzed C-alkylation of methyl <i>N</i>-heteroarenes with primary alcohols
  作者：Akash Jana、Amol Kumar、Biplab Maji

  DOI：10.1039/d1cc00181g

  日期：——

  C-Alkylations of nine different classes of methyl-substituted N-heteroarenes, including quinolines, quinoxalines, benzimidazoles, benzoxazoles, pyrazines, pyrimidines, pyridazines, pyridines, and triazines are disclosed. A bench stable earth-abundant Mn(I)-complex catalyzed the chemoselective hydrogen-transfer reaction utilizing a diverse range of primary alcohols as the non-fossil fuel-derived carbon

  公开了九种不同类别的甲基取代的N-杂芳烃的C-烷基化，包括喹啉，喹喔啉，苯并咪唑，苯并恶唑，吡嗪，嘧啶，哒嗪，吡啶和三嗪。台式稳定的富含地球的Mn（I）络合物利用多种伯醇作为非化石燃料衍生的碳源，催化化学选择性氢转移反应。以高收率和选择性分离出多样化的N-杂芳烃（41个实例）。水是唯一的副产物，使该方案对环境无害。
• Ligand-Free RuCl₃-Catalyzed Alkylation of Methylazaarenes with Alcohols
  作者：Tong-Yu Feng、Hong-Xi Li、David James Young、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03095

  日期：2017.4.21

  RuCl3 efficiently catalyzes the alkylation of methylquinolines, methylpyridines, 2-methyl-benzooxazoles, and 2-methyl-quinoxalines with alkyl- or aryl-alcohols as alkylating agents. This synthetically useful and atom economical transformation does not require additional ligands. The mechanistic study indicated the alkylation reaction underwent a stepwise transfer hydrogenation, aldol condensation,

  RuCl 3以烷基或芳基醇作为烷基化剂有效地催化甲基喹啉，甲基吡啶，2-甲基-苯并恶唑和2-甲基-喹喔啉的烷基化。这种在合成上有用且原子经济的转变不需要其他配体。机理研究表明，烷基化反应经历了逐步转移的氢化，醛醇缩合和氢化反应路径。