((1S,2R)-2-tert-Butoxy-1-methyl-5-oxo-cyclopentyl)-acetic acid | 80502-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((1S,2R)-2-tert-Butoxy-1-methyl-5-oxo-cyclopentyl)-acetic acid
• CAS: 80502-13-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: UIDYLPVUKPWKJX-BXKDBHETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,2R)-2-tert-Butoxy-1-methyl-5-oxo-cyclopentyl)-acetic acid 在 叔丁基过氧化氢 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 selenium(IV) oxide 、 Amberlite IR-120 、 亚甲兰 、 sodium tert-pentoxide 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 129.16h， 生成 rac-(2R,4R,5S,5aR,8S,9S,9aS)-9-bromo-4-(tert-butoxy)-5,8-dimethyl-12-methyleneoctahydro-6H-8,5a-(epoxymethano)-2,5-methanobenzo[b]oxepine
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of racemic verrucarol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00368a044
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,7aR)-1-tert-Butoxy-7a-methyl-7,7a-dihydro-5(6H)-indanone 在 chromium(VI) oxide 、 sodium periodate 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 3.0h， 生成 ((1S,2R)-2-tert-Butoxy-1-methyl-5-oxo-cyclopentyl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of racemic verrucarol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00368a044