3-苯基-L-丙氨酸苄酯 | 962-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-苯基-L-丙氨酸苄酯
• 英文名称: L-Phenylalanine benzyl ester
• 英文别名: phenylalanine benzyl ester；Phe-OBzl；H-Phe-OBn；benzyl (2S)-2-amino-3-phenylpropanoate
• CAS: 962-39-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: FPRSPUHXEPWUBZ-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-L-丙氨酸苄酯 在 钯 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 l-冬胺基乙酸-l-苯丙胺基乙酸
  参考文献：
  名称：

  一些二肽的结构-味道关系。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01038a046
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 2-(4-benzyl-5-oxo-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-3,4,5,6-tetrachlorobenzoate 在 三乙烯二胺 、 Bis-QN-SQA 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-苯基-L-丙氨酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  实用的芳烃单元，用于氮杂内酯的动态动力学拆分：正交保护的产品和基于连接的偶联过程

  摘要：

  已经开发出用于产生对映选择性氮杂内酯动态动力学拆分以产生正交保护的氨基酸的第一种策略。在C的存在下2 -对称的基于方酰胺的催化剂，苯甲醇与新型的但易于制备的四氯异丙氧基羰基取代的内酯反应，生成具有重要对映体控制意义的，具有重大合成意义的被困邻苯二甲酰亚胺产品。这些材料是被掩盖的氨基酸，它们被证明是正交保护的：邻苯二甲酰亚胺的裂解可以在酯的存在下实现，反之亦然。该过程可用于使受保护的丝氨酸（以化学计量负载）与衍生自天然和非生物氨基酸的外消旋a内酯进行高度立体选择性的连接型偶联。脱保护后，随后的碱基介导的O→N酰基转移发生，形成二肽。

  DOI：

  10.1002/anie.201406857

文献信息

• C_9/12 Ribbon-Like Structures in Hybrid Peptides Alternating α- and Thiazole-Based γ-Amino Acids
  作者：Clément Bonnel、Baptiste Legrand、Matthieu Simon、Jean Martinez、Jean-Louis Bantignies、Young Kee Kang、Emmanuel Wenger、Francois Hoh、Nicolas Masurier、Ludovic T. Maillard

  DOI：10.1002/chem.201704001

  日期：2017.12.11

  A ribbon structure, stabilized by C9/12-hydrogen bonds, was determined in heterochiral hybrid peptides alternating α- and thiazole-based γ-amino acids (see figure).

  确定了在杂手性杂合肽中交替出现的基于C 9/ 12-氢键的带状结构，这些杂化肽交替使用基于α-和噻唑的γ-氨基酸（见图）。
• Application of a Unique Automated Synthesis System for Solution-phase Peptide Synthesis.
  作者：Tohru SUGAWARA、Kyoko KOBAYASHI、Shigeha OKAMOTO、Chieko KITADA、Masahiko FUJINO

  DOI：10.1248/cpb.43.1272

  日期：——

  An automated synthesis system, which is suitable for repetitive syntheses using similar reaction procedures, was used to synthesize systematically a library of all possible dipeptides (25) and tripeptides (125) from 5 protected amino acids. The apparatus has also been applied to the automated synthesis of 10 fragment tripeptide derivatives that are constituents of the hormone PACAP-27. The measured molecular optical rotation values of the library of 125 tripeptides were found to correlate well with calculated values obtained by summation of the molecular optical rotation values for the constituent amino acids.

  使用了一种适合于采用相似反应程序进行重复合成的自动化合成系统，系统性地合成了由5种保护氨基酸组成的所有可能的二肽（25种）和三肽（125种）库。该装置还被应用于10种激素PACAP-27成分片段三肽衍生物的自动化合成。实验测得125种三肽库的分光旋转值与通过各成分氨基酸的分光旋转值总和计算得到的值相关性良好。
• PEPTIDE TURN MIMETICS
  申请人：Cassidy Peter Joseph

  公开号：US20110040087A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  Peptide mimetics of structure X herein which (i) provide a wide range of sidechain functions at all sidechain positions, (ii) can be incorporated in a peptide sequence, (iii) can be readily synthesized and (iv) have a variety of conformations. There is also provided a novel process which can provide valuable intermediates in relation to production of peptide mimetics of structure X which intermediates have a high degree of chemo- and stereo-selectivity. Preferred mimetics include structures I, II, III, IV, V and VI.

  本文中的结构X的肽类拟体具有以下特点：(i) 在所有侧链位置提供广泛的侧链功能，(ii) 可以被纳入肽序列中，(iii) 可以被轻松合成，(iv) 具有多种构象。还提供了一种新的过程，可以提供与结构X的肽类拟体的生产相关的有价值的中间体，这些中间体具有高度的化学和立体选择性。首选的拟体包括结构I、II、III、IV、V和VI。
• Development of three-component conjugates: to get nano-globes with porous surfaces, high in vivo anti-osteoporosis activity and minimal side effects
  作者：Guifeng Kang、Yuji Wang、Jiawang Liu、Jianhui Wu、Ming Zhao、Guochun Li、Ning Li、Li Peng、Xiaoyi Zhang、Li Li、Nathan Mair、Shiqi Peng

  DOI：10.1039/c2jm34370c

  日期：——

  Three novel three-component conjugates of a succinyl spacer, a pharmacophore of 17β-amino-11α-hydroxyl-androst-1,4-diene-3-one, and a targeting sequence of RGD-tetrapeptide (peptide Arg-Gly-Asp-AA) were designed, synthesized, and evaluated. This paper presents evidence that inserting a succinyl functional group into the pharmacophore and the targeting sequence improves the oral anti-osteoporosis activities in mouse glucocorticoid model of secondary osteoporosis, which were reflected by dry weight, ash weight, Ca2+ and bone mineral content of the femur of examined mice. These novel conjugates have no side effects on estrogen, and form nano-globes with a porous surface. This paper emphasizes that the hydrogen bond between the carbonyl group of the succinyl group and the carboxylic group of the C-terminal amino acid residue of RGD-tetrapeptides is the key to forming pores on the surface of the nano-globes of these novel conjugates.

  设计、合成并评价了三种新颖的三元复合物，它们由琥珀酰间隔基、17β-氨基-11α-羟基-雄甾-1,4-二烯-3-酮药效团和RGD-四肽（肽Arg-Gly-Asp-AA）靶向序列组成。本文提供了证据，表明在药效团和靶向序列中插入琥珀酰功能团，能提高在小鼠糖皮质激素诱导的继发性骨质疏松症模型中的口服抗骨质疏松活性，表现为测定小鼠股骨的干重、灰重、Ca2+和骨矿物质含量。这些新颖的复合物对雌激素无副作用，并形成具有多孔表面的纳米球。本文强调，琥珀酰基团的羰基与RGD-四肽C端氨基酸残基的羧基之间的氢键是这些新颖复合物纳米球表面形成孔隙的关键。
• Chiral environment specifically induced by metal ion: Asymmetric α-alkylation of α-amino esters using pyridoxal derivatives having a chiral ionophore function
  作者：Kazuyuki Miyashita、Hideto Miyabe、Kuninori Tai、Chiaki Kurozumi、Hiroshi Iwaki、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00708-5

  日期：1999.10

  prepared from α-amino esters and pyridoxal models having an ionophoric side-chain composed of a chiral glycerol structure, proceeded in the presence of Li+ or Na+ to afford α,α-dialkyl amino esters after acidic hydrolysis. Both the structure of the side chain and the metal ion were found to be in relation with the stereoselectivity, affording the highest stereoselectivity when the side-chain having a 2-naphthylmethoxy

  由α-氨基酯和具有由手性甘油结构组成的离子性侧链的吡ation醛模型制备的醛亚胺的立体选择性烷基化在Li +或Na +存在下进行，在酸性水解后得到α，α-二烷基氨基酯。发现侧链的结构和金属离子均与立体选择性有关，当在各自的3'-和2'-分别具有2-萘甲氧基和甲氧基的侧链时，立体选择性最高。在Na +存在下进行职位定位。