H-Gly-L-Phe-OBn | 53459-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Gly-L-Phe-OBn
• 英文别名: NH₂-Gly-Phe-OBn；Gly-Phe-OBzl；benzyl (2S)-2-[(2-aminoacetyl)amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 53459-50-0
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₃
• 分子量: 312.368
• InChiKey: CNAGLUQMOYEZRL-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Gly-L-Phe-OBn 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 benzyl (2S)-2-[[2-[[(2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  在弱酸性条件下电化学去除吡啶啉基。在肽合成中保护胺中的应用

  摘要：

  吡啶啉基可以用作肽化学中胺的便利保护基。在弱酸性条件下通过电化学还原进行脱保护。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00362-6
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-L-丙氨酸苄酯 在 N-甲基吗啉 、 异戊酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 H-Gly-L-Phe-OBn
  参考文献：
  名称：

  N-伯胺四肽催化脂肪醛与马来酰亚胺的高度不对称迈克尔加成。

  摘要：

  报道了由低负载β-转角四肽催化的马来酰亚胺和脂肪醛之间的高度不对称迈克尔加成反应，在室温下具有优异的收率和对映选择性。α-支链和 α-非支链醛都是合适的亲核试剂。N-芳基、烷基和氢马来酰亚胺均具有良好的耐受性并导致高产率和对映选择性。转化可以扩大到克级而不降低产率和对映选择性。此外，将琥珀酰亚胺转化为γ-内酰胺和γ-内酯，显示了这项工作的良好实用性。所提出的反应机制中的一些反应中间体可以用 HR-MS 方法捕获。

  DOI：

  10.1039/d0ob01457e

文献信息

• N-Primary-amine tetrapeptide-catalyzed highly asymmetric Michael addition of aliphatic aldehydes to maleimides
  作者：Zhi-Hong Du、Wen-Juan Qin、Bao-Xiu Tao、Meng Yuan、Chao-Shan Da

  DOI：10.1039/d0ob01457e

  日期：——

  highly asymmetric Michael addition reaction between maleimides and aliphatic aldehydes catalyzed by low-loading β-turn tetrapeptides with excellent yields and enantioselectivities at room temperature was reported. α-Branched and α-unbranched aldehydes both are suitable nucleophiles. N-Aryl, alkyl and hydrogen maleimides all are well tolerated and led to high yields and enantioselectivities. The transformation

  报道了由低负载β-转角四肽催化的马来酰亚胺和脂肪醛之间的高度不对称迈克尔加成反应，在室温下具有优异的收率和对映选择性。α-支链和 α-非支链醛都是合适的亲核试剂。N-芳基、烷基和氢马来酰亚胺均具有良好的耐受性并导致高产率和对映选择性。转化可以扩大到克级而不降低产率和对映选择性。此外，将琥珀酰亚胺转化为γ-内酰胺和γ-内酯，显示了这项工作的良好实用性。所提出的反应机制中的一些反应中间体可以用 HR-MS 方法捕获。
• Spin-labelled diketopiperazines and peptide–peptoid chimera by Ugi-multi-component-reactions
  作者：Haider N. Sultani、Haleh H. Haeri、Dariush Hinderberger、Bernhard Westermann

  DOI：10.1039/c6ob02194h

  日期：——

  For the first time, spin-labelled coumpounds have been obtained by isonitrile-based multi component reactions (IMCRs). The typical IMCR Ugi-protocols offer a simple experimental setup allowing structural variety by which labelled diketopiperazines (DKPs) and peptide–peptoid chimera have been synthesized. The reaction keeps the paramagnetic spin label intact and offers a simple and versatile route to

  首次通过基于异腈的多组分反应（IMCR）获得了自旋标记的化合物。典型的IMCR Ugi-protocols提供了简单的实验设置，允许通过结构多样性来合成标记的二酮哌嗪（DKPs）和肽-类肽嵌合体。该反应使顺磁性自旋标记保持完整，并提供了通往多种新的和化学上多样化的自旋标记的简单通用的途径。
• (ANTI-HER2 ANTIBODY)-DRUG CONJUGATE
  申请人：Daiichi Sankyo Co., Ltd.

  公开号：EP3130608A1

  公开（公告）日：2017-02-15

  As an antitumor drug which is excellent in terms of antitumor effect and safety and has an excellent therapeutic effect, there is provided an antibody-drug conjugate in which an antitumor compound represented by the following formula is conjugated to an anti-HER2 antibody via a linker having a structure represented by the formula: L1-L2-LP-NH-(CH2)n1-La-Lb-Lc or -L1-L2-LP-wherein the anti-HER2 antibody is connected to the terminal L1, and the antitumor compound is connected to the terminal Lc or LP with the nitrogen atom of the amino group at position 1 as the connecting position.

  作为一种抗肿瘤效果和安全性极佳且治疗效果极佳的抗肿瘤药物，本发明提供了一种抗体-药物共轭物，其中下式表示的抗肿瘤化合物通过具有下式表示的结构的连接体与抗 HER2 抗体共轭：L1-L2-LP-NH-(CH2)n1-La-Lb-Lc或-L1-L2-LP-其中，抗 HER2 抗体与末端 L1 连接，抗肿瘤化合物与末端 Lc 或 LP 连接，连接位置为 1 位氨基的氮原子。
• (Anti-HER2 antibody)-drug conjugate
  申请人：DAIICHI SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US11185594B2

  公开（公告）日：2021-11-30

  As an antitumor drug which is excellent in terms of antitumor effect and safety and has an excellent therapeutic effect, there is provided an antibody-drug conjugate in which an antitumor compound represented by the following formula is conjugated to an anti-HER2 antibody via a linker having a structure represented by the formula: L1-L2-LP-NH—(CH2)n1-La-Lb-Lc or -L1-L2-LP- wherein the anti-HER2 antibody is connected to the terminal L1, and the antitumor compound is connected to the terminal Lc or LP with the nitrogen atom of the amino group at position 1 as the connecting position.

  作为一种抗肿瘤效果和安全性极佳且治疗效果极佳的抗肿瘤药物，本发明提供了一种抗体-药物共轭物，其中下式所代表的抗肿瘤化合物通过具有式所代表结构的连接体与抗 HER2 抗体共轭：L1-L2-LP-NH-(CH2)n1-La-Lb-Lc或-L1-L2-LP-，其中抗 HER2 抗体与末端 L1 连接，抗肿瘤化合物与末端 Lc 或 LP 连接，以位于第 1 位的氨基的氮原子为连接位。
• Untersuchungen zur proteasekatalysierten und chemischen Peptidbindungskn�pfung mit ?-trifluormethylsubstituierten ?-Aminos�uren
  作者：K. Burger、Kerstin M�tze、Wolfgang Hollweck、Beate Koksch、Peter Kuhl、H.-D. Jakubke、J�rgen Riede、Annette Schier

  DOI：10.1002/prac.19933350404

  日期：——

  Subtilisin, alpha-chymotrypsin and papain catalyzed hydrolyses of alpha-trifluoromethyl substituted N-benzyloxycarbonyl amino acid methylesters (Z-TFM-Xaa-OMe) 1 can be achieved only in the case of 3,3,3-trifluoroalanine. Enzymatic incorporation of Z-TFM amino acids 2 into N-terminal position of dipeptides also fails. In contrary, dipeptides with a TFM amino acid moiety in N-terminal position, e. g. TFM-Phg-L-Phe-OMe 5, react with H-Leu-NH2 to give the corresponding tripeptides 6 in high yield. Z protected dipeptide derivatives 8 with N-terminal TFM amino acids can be obtained via 4-trifluoromethyl-5-(4H)-oxazolones 7.