5-hydroxy-mesotrione | 393085-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-mesotrione
• 英文别名: 5-Hydroxy-2-[4-(methylsulfonyl)-2-nitrobenzoyl]-1,3-cyclohexanedione；5-hydroxy-2-(4-methylsulfonyl-2-nitrobenzoyl)cyclohexane-1,3-dione
• CAS: 393085-46-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₈S
• 分子量: 355.325
• InChiKey: GNDJCRVMAFNWTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基磺草酮 在 ferrous ammonium sulphate 、 pyruvate kinase 、 磷烯醇丙酮酸 、 sodium ascorbate 、 Oryza sativa triketone dioxygenase 、 succinate CoA synthetase 、 5’-三磷酸腺苷 、 辅酶 A 、 还原型辅酶Ⅰ 、 magnesium chloride 、 L-lactate dehydrogenase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 5-hydroxy-mesotrione
  参考文献：
  名称：

  水稻三酮双加氧酶的结构和功能表征

  摘要：

  水稻三酮双加氧酶（ TDO ；也称为HIS1 ）的转基因表达可以为大豆等易受影响的双子叶作物提供免受三酮除草剂侵害的保护。三酮是植物羟苯基丙酮酸双加氧酶 (HPPD) 的植物毒性抑制剂。 TDO基因编码铁/2-酮戊二酸依赖性氧化还原酶。我们使用 SeMet-SAD 定相技术获得了 TDO 的 X 射线晶体结构，分辨率为 3.16 Å。该结构表明，TDO 具有类似于拟南芥2-氧化戊二酸铁依赖性加氧酶花青素合酶 (ANS) 的折叠。与 ANS 不同，这种 TDO 结构缺乏结合金属或辅因子，我们认为这是因为活性位点上的无序柔性环在空间上受到限制，无法在晶格中正确折叠。质谱、核磁共振和酶活性研究相结合表明，水稻 TDO 通过一系列步骤氧化甲基磺草酮；首先产生5-羟基甲基磺草酮，然后产生羟基甲基磺草酮。有证据表明，5-羟基甲基磺草酮是一种比甲基磺草酮弱得多的 HPPD 抑制剂，而羟甲基磺草酮几乎没有

  DOI：

  10.1016/j.bbagen.2023.130504