2-(diallylamino)-1-((6R,7aR)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidohexahydro-1H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazol-1-yl)ethanone | 945547-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(diallylamino)-1-((6R,7aR)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidohexahydro-1H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazol-1-yl)ethanone
• CAS: 945547-88-6
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₃S
• 分子量: 352.498
• InChiKey: CKZZACKFXKLHAO-IIDMSEBBSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  57.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diallylamino)-1-((6R,7aR)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidohexahydro-1H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazol-1-yl)ethanone 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 钯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S)-N-(2-aminopent-4-enoyl)-(1S,2R)-bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  同位素标记氨基酸的合成

  摘要：

  描述了一种从溴乙酰溴或甘氨酸对映选择性合成一系列氨基酸的有效方法，使用 [2,3]-sigmatropic 重排在温和条件下在 C-2 建立立体中心。受保护的烯丙基甘氨酸 5 是几种氨基酸的重要组成部分，例如 5 中的辅助剂的水解裂解，然后脱保护以 92% 的产率得到 L-烯丙基甘氨酸，而末端烯烃的氧化裂解继以脱保护得到 L-天冬氨酸，产率为 67%超过 2 个步骤。此外，烯烃 5 可以转化为羟基酯 8，羟基酯 8 是合成各种氨基酸（包括 L-赖氨酸和 L-脯氨酸）的中间体。由于 sultam 1 的对映异构体是可商购的，因此可以合成类似的 D-氨基酸。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1301
• 作为产物：
  描述：

  N,N-bis-allylglycine methyl ester 、 (3aS,6R,7aR)-1-(bromoacetyl)-8,8-dimethylhexahydro-3a,6-methano-2,1-benzothiazole 2,2-dioxide 以95%的产率得到2-(diallylamino)-1-((6R,7aR)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidohexahydro-1H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  同位素标记氨基酸的合成

  摘要：

  描述了一种从溴乙酰溴或甘氨酸对映选择性合成一系列氨基酸的有效方法，使用 [2,3]-sigmatropic 重排在温和条件下在 C-2 建立立体中心。受保护的烯丙基甘氨酸 5 是几种氨基酸的重要组成部分，例如 5 中的辅助剂的水解裂解，然后脱保护以 92% 的产率得到 L-烯丙基甘氨酸，而末端烯烃的氧化裂解继以脱保护得到 L-天冬氨酸，产率为 67%超过 2 个步骤。此外，烯烃 5 可以转化为羟基酯 8，羟基酯 8 是合成各种氨基酸（包括 L-赖氨酸和 L-脯氨酸）的中间体。由于 sultam 1 的对映异构体是可商购的，因此可以合成类似的 D-氨基酸。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1301

文献信息

• Aryne-Mediated [2,3]-Sigmatropic Rearrangement of Tertiary Allylic Amines
  作者：Juan Zhang、Zhi-Xiong Chen、Ting Du、Bing Li、Yonghong Gu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02344

  日期：2016.10.7

  3]-sigmatropic rearrangement of quaternary allylic ammonium ylides via in situ activation of tertiary allylic amines with arynes under mild conditions. Using 2-(trimethylsilyl)aryl triflates as aryne precursors, a range of tertiary allylic amines bearing electron-withdrawing groups underwent [2,3]-sigmatropic rearrangement to furnish structurally diverse homoallylic amines in moderate to good yields. The reaction

  已经建立了通过在温和条件下用芳烃原位活化叔烯丙基胺来[4,3]-σ重排季铵烯丙基铵的新策略。使用2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯作为芳烃前体，对一系列带有吸电子基团的叔烯丙基胺进行[2,3]-σ重排，以中等至良好的收率提供结构多样的均胺。该反应能够构建具有出色对映体纯度的四级立体中心和具有极高非对映选择性的官能化环丙烷。