octyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 161664-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: octyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-octoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 161664-91-1
• 化学式: C₂₈H₃₇NO₁₀
• 分子量: 547.602
• InChiKey: WVYQSRYNJBQJMV-JWJHGQTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 octyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-p-methoxybenzyl-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and NMR characterization of the six regioisomeric monophosphates of octyl β-d-galactopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranoside

  摘要：

  All six regioisomeric monophosphates of octyl beta-D-galactopyranosyl-(1 --> 4)-2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside have been chemically synthesized and characterized by high-resolution H-1, C-13 and P-31 NMR spectroscopy. Phosphorylation causes characteristic downfield shifts of the nucleus at the substituted site in the H-1 and C-13 NMR signals and resulted in a unique P-31 signal for each compound. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00178-7
• 作为产物：
  描述：

  octyl 2-deoxy-2-phthalimido-3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 、 乙酸酐 在 高氯酸 作用下， 反应 0.25h， 以95%的产率得到octyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  温和有效的方法，使用HClO 4 -SiO 2裂解亚苄基乙缩醛并将乙缩醛直接转化为乙酸酯

  摘要：

  HClO 4 -SiO 2已成功用于亚苄基乙缩醛的脱保护和将亚苄基乙缩醛直接转化为相应的二-O-乙酸酯。反应非常快，收率非常好。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.133

文献信息

• Barresi, Frank; Hindsgaul, Ole, Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 6, p. 1447 - 1465
  作者：Barresi, Frank、Hindsgaul, Ole

  DOI：——

  日期：——