(3R,5S)-5-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-2-methylhept-6-ene-2,3-diol | 1242430-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,5S)-5-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-2-methylhept-6-ene-2,3-diol
• CAS: 1242430-85-8
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄
• 分子量: 294.391
• InChiKey: CCOHQGHKXJWJJH-MLGOLLRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-5-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-2-methylhept-6-ene-2,3-diol 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到2-(2,3-dihydroxy-2-methylhept-6-en-5-yl)-5-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  螺旋螺酮A和C的外消旋和对映选择性全合成

  摘要：

  给出了（±）-，（+）-螺旋螺酮A和（±）-，（-）-螺旋螺酮C的总合成的说明。在第一代全合成中，我们发现rac - 24a可以通过仿生方式轻松转化为rac- hespirspirones A和C。考虑到令人失望的异戊烯酸酯化从3到4的非对映选择性，非选择性二羟基化从4到5以及在策略A中的长路线，我们设计了另一种合成计划，该计划针对高度对映选择性，简明和无保护基的Heliespirones A和C.钯催化的迈克尔加成反应和Sharpless AD在光学内酯的形成中起关键作用V，可以通过两个额外的步骤轻松转换为化合物I，其成功操作与第一代全合成中的操作相同。我们的综合努力表明，从24a产生Heliespirones A和C的生物代应该是自然界中的真实过程。

  DOI：

  10.1007/s11426-010-4173-y
• 作为产物：
  描述：

  (4S,6R)-4-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-6-(2-hydroxypropan-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-one 在 锂硼氢 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (3R,5S)-5-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-2-methylhept-6-ene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  螺旋螺酮A和C的外消旋和对映选择性全合成

  摘要：

  给出了（±）-，（+）-螺旋螺酮A和（±）-，（-）-螺旋螺酮C的总合成的说明。在第一代全合成中，我们发现rac - 24a可以通过仿生方式轻松转化为rac- hespirspirones A和C。考虑到令人失望的异戊烯酸酯化从3到4的非对映选择性，非选择性二羟基化从4到5以及在策略A中的长路线，我们设计了另一种合成计划，该计划针对高度对映选择性，简明和无保护基的Heliespirones A和C.钯催化的迈克尔加成反应和Sharpless AD在光学内酯的形成中起关键作用V，可以通过两个额外的步骤轻松转换为化合物I，其成功操作与第一代全合成中的操作相同。我们的综合努力表明，从24a产生Heliespirones A和C的生物代应该是自然界中的真实过程。

  DOI：

  10.1007/s11426-010-4173-y

文献信息

• Enantioselective Iridium-Catalyzed α-Allylation with Aqueous Solutions of Acetaldehyde
  作者：Tobias Sandmeier、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04658

  日期：2020.2.7

  The enantioselective α-allylation of aqueous solutions of acetaldehyde using iridium- and amine-catalyzed substitution of racemic allylic alcohols is described. The method utilizes a readily available, safely handled aqueous solution of acetaldehyde and furnishes γ,δ-unsaturated aldehydes in good yields and greater than 99% enantiomeric excess. The synthetic potential of the method is demonstrated

  描述了使用铱和胺催化的外消旋烯丙基醇取代的乙醛水溶液的对映选择性α-烯丙基化。该方法利用容易获得的，安全处理的乙醛水溶液，并以良好的收率和大于99％的对映体过量提供γ，δ-不饱和醛。烯丙醇C和E以及螺旋螺酮A和C的对映选择性形式合成证明了该方法的潜力。
• Asymmetric total synthesis of ent-heliespirones A & C
  作者：Chong Huang、Bo Liu

  DOI：10.1039/c0cc00481b

  日期：——

  A concise 8-step synthetic route toward ent-heliespirones A & C is described. This synthetic strategy features a highly diastereoselective palladium-catalyzed Michael addition to form 3,5-trans lactone and a final biomimetic intramolecular oxa-spirocyclization.

  本文介绍了一条 8 步合成ent-heliespirones A 和 C 的简明路线。这一合成策略的特点是通过高度非对映选择性的钯催化迈克尔加成反应生成 3,5-反式内酯，最后进行仿生分子内氧杂螺环化反应。