3-苯基丙烯酸2-(3-苯基丙烯酰氨基)乙酯 | 43196-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3-苯基丙烯酸2-(3-苯基丙烯酰氨基)乙酯
• 英文名称: 2-[(1-oxo-3-phenyl-2-propen-1-yl)amino]ethyl 3-phenyl-2-propenoate
• 英文别名: 2-[(2E)-3-phenylprop-2-enamido]ethyl (2E)-3-phenylprop-2-enoate；Cinnamic acid, 2-cinnamamidoethyl ester；2-[[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]amino]ethyl (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 43196-28-7
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃
• 分子量: 321.376
• InChiKey: QMOVVLYBZSQZKG-PHEQNACWSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	Methyl cinnamate	103-26-4	C10H10O2	162.188

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-(2-羟乙基)肉桂酰胺	Idrocilamide	35241-61-3	C11H13NO2	191.23
  ——	Methyl cinnamate	103-26-4	C10H10O2	162.188

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 3-苯基丙烯酸2-(3-苯基丙烯酰氨基)乙酯 在 三甲基膦 作用下， 以43%的产率得到Methyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  三甲基膦促进α，β-不饱和酰亚胺和α，β-不饱和酯的醇解

  摘要：

  摘要 发现在三甲基膦存在下，α，β-不饱和酰亚胺和α，β-不饱和酯发生醇解。通过将三甲基膦亲核加成到α，β-不饱和羰基化合物的双键上来引发反应。在相应的α，β-不饱和酰亚胺存在下，饱和酰亚胺也进行醇解。 发现在三甲基膦存在下，α，β-不饱和酰亚胺和α，β-不饱和酯发生醇解。通过将三甲基膦亲核加成到α，β-不饱和羰基化合物的双键上来引发反应。在相应的α，β-不饱和酰亚胺存在下，饱和酰亚胺也进行醇解。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589162
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-didodecylbenzimidazolium bromide 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-苯基丙烯酸2-(3-苯基丙烯酰氨基)乙酯
  参考文献：
  名称：

  亲脂性NHC辅助在水介质中一锅合成Syncarpamide类似物†

  摘要：

  据报道在水性介质中的亲脂性NHC催化可合成生物学上相关的（a）对称取代和非对称取代的syncarpamide类似物。所有报道的反应均在不存在任何昂贵的金属盐或添加剂的情况下进行。以高收率获得了各种各样的辛卡酰胺类似物。亲脂性NHC催化也扩展到化学选择性酯交换反应。

  DOI：

  10.1039/c9nj00134d

文献信息

• New Efficient Eco‐Friendly Supported Catalysts for the Synthesis of Amides with Antioxidant and Anti‐Inflammatory Properties
  作者：Pierrick Dufrénoy、Rogatien Charlet、Marie Hechelski、Adam Daïch、Christophe Waterlot、Samir Jawhara、Alina Ghinet

  DOI：10.1002/cmdc.201900641

  日期：2020.3.5

  A new environmentally friendly approach for the synthesis of idrocilamide (1), a marketed myorelaxant and anti-inflammatory agent, is reported herein. The synthetic strategy involves a solvent-free aminolysis reaction catalyzed by zinc-containing species (ZnCl2 , montmorillonite K10 (MK10) impregnated with ZnCl2 or eco-catalysts). The latter have been prepared from the aerial parts of Lolium perenne

  本文报道了一种新的环保方法，用于合成碘甲酰胺（1），一种市售的松懈剂和抗炎剂。合成策略涉及由含锌物质（ZnCl2，浸渍有ZnCl2的蒙脱土K10（MK10）或生态催化剂）催化的无溶剂氨解反应。后者是从生长在法国北部受污染土壤上的黑麦草植物的空中部分制备的，该土壤未经加热并在120°C下热活化，并在MK10（分别为Ecocat1和Ecocat2）上支撑。选择了当前研究中最好的氨解催化剂（ZnCl2和Ecocat2）用于其他氨解。与ZnCl2相比，Ecocat2具有可在五次测试中重复使用的优势，并构成了可持续的催化剂，从而允许绿色途径合成idrocilamide。首先评估合成的衍生物1-4、6和9对巨噬细胞产生的活性氧（ROS）的影响，并通过阻止ROS的产生展示其抗氧化性能。接下来，分析分子1-4、6和9对巨噬细胞在上皮细胞之间迁移至人机真菌白念珠菌的影响表明，分子2-4、6和9通过减少巨噬细
• Lipophilic NHC assisted one-pot synthesis of syncarpamide analogues in aqueous medium
  作者：Pavithira Suresh、Subramaniapillai Selva Ganesan

  DOI：10.1039/c9nj00134d

  日期：——

  Lipophilic NHC catalysis in aqueous medium was reported for the synthesis of biologically relevant (a)symmetrically substituted and unsymmetrically substituted syncarpamide analogues. All the reported reactions were performed in the absence of any expensive metal salts or additives. A diverse array of syncarpamide analogues was obtained in good yields. Lipophilic NHC catalysis was also extended to

  据报道在水性介质中的亲脂性NHC催化可合成生物学上相关的（a）对称取代和非对称取代的syncarpamide类似物。所有报道的反应均在不存在任何昂贵的金属盐或添加剂的情况下进行。以高收率获得了各种各样的辛卡酰胺类似物。亲脂性NHC催化也扩展到化学选择性酯交换反应。
• Trimethylphosphine-Promoted Alcoholysis of α,β-Unsaturated Imides and α,β-Unsaturated Esters
  作者：Seijiro Hosokawa、Haruka Sato

  DOI：10.1055/s-0036-1589162

  日期：2018.3

  Abstract α,β-Unsaturated imides and α,β-unsaturated esters were found to undergo alcoholysis in the presence of trimethylphosphine. The reaction is initiated by nucleophilic addition of trimethylphosphine to the double bond of the α,β-unsaturated carbonyl compound. Saturated imides also undergo the alcoholysis in the presence of the corresponding α,β-unsaturated imide. α,β-Unsaturated imides and α,β-unsaturated

  摘要 发现在三甲基膦存在下，α，β-不饱和酰亚胺和α，β-不饱和酯发生醇解。通过将三甲基膦亲核加成到α，β-不饱和羰基化合物的双键上来引发反应。在相应的α，β-不饱和酰亚胺存在下，饱和酰亚胺也进行醇解。 发现在三甲基膦存在下，α，β-不饱和酰亚胺和α，β-不饱和酯发生醇解。通过将三甲基膦亲核加成到α，β-不饱和羰基化合物的双键上来引发反应。在相应的α，β-不饱和酰亚胺存在下，饱和酰亚胺也进行醇解。