2,10-dimethyl-10H-chromeno[3,2-b]indol-11-one | 52790-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,10-dimethyl-10H-chromeno[3,2-b]indol-11-one
• 英文别名: 2,10-dimethyl-10H-chromeno[3,2-b]indol-11-one
• CAS: 52790-97-3
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: MGUSXFPJXXHRKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,10-dimethyl-10H-chromeno[3,2-b]indol-11-one 在 三硫化硼 作用下， 生成 2,10-Dimethyl<1>benzopyrano<3,2-b>indol-11-thion
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羟基-5-氧代十一氮杂苯并[ b ]芴阳离子；合成的含氮花青素

  摘要：

  在温暖的三氟乙酸中，由水杨醛和吲哚基环化形成的查耳酮，生成5-氧代十一氮杂氮杂苯并[ b ]芴阳离子（I b）。通过用过氧化氢氧化成相关的黄酮[1]苯并吡喃并[3,2 - b ]吲哚-11-酮（XI），也可以通过将2'-硝基黄酮与亚磷酸乙酯加热而得到证实。

  DOI：

  10.1039/p19740000952
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-2'-nitroflavone 在 potassium carbonate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,10-dimethyl-10H-chromeno[3,2-b]indol-11-one
  参考文献：
  名称：

  苯酚氮杂环丁烷环化成含[1]苯并吡喃并[3,2- b ]吲哚核的化合物

  摘要：

  氢氧化钠将2'-羟基-2-硝基-5'-甲基查尔酮（I）转化为10-羟基-2-甲基-11 H- [1]苯并吡喃并[3,2 - b ]吲哚-11-一（IIa） ，是新杂环系统的衍生物。甲醇中的二氧化硫去除了羟基，得到2-甲基-11 H [1]苯并吡喃并[3,2- b] indol-11-one（VIIIa），其也通过甲基醚（IIb）的催化氢解而获得。亚磷酸乙酯在反应中似乎将2'-硝基-6-甲基黄酮转化为（VIIIa），该反应似乎涉及将氮插入吡喃核中，并确认了分配给新化合物的结构。10-羟基-1,3-二甲基（XIV）和10-羟基-3-甲氧基类似物（XIII）也由合适的查耳酮制备，最好用Friedel-Crafts方法制备，避免使用碱性介质。新的杂环核相对稳定，可以抵抗中等的化学侵蚀（被酸，碱，氧化剂或还原剂侵蚀）和质谱碎裂。这些特征归因于电荷分离现象和芳香性的组合。

  DOI：

  10.1039/p19740000583