6-methyl-2'-nitroflavone | 52790-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-methyl-2'-nitroflavone
• 英文别名: 6-methyl-2-(2-nitrophenyl)-4H-chromen-4-one；2'-Nitro-6-methylflavon；6-Methyl-2'-nitroflavon；6-methyl-2-(2-nitro-phenyl)-chromen-4-one；6-Methyl-2-(2-nitrophenyl)chromen-4-one
• CAS: 52790-89-3
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₄
• 分子量: 281.268
• InChiKey: NUAFVBSVIMQSHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2'-nitroflavone 在 potassium carbonate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,10-dimethyl-10H-chromeno[3,2-b]indol-11-one
  参考文献：
  名称：

  苯酚氮杂环丁烷环化成含[1]苯并吡喃并[3,2- b ]吲哚核的化合物

  摘要：

  氢氧化钠将2'-羟基-2-硝基-5'-甲基查尔酮（I）转化为10-羟基-2-甲基-11 H- [1]苯并吡喃并[3,2 - b ]吲哚-11-一（IIa） ，是新杂环系统的衍生物。甲醇中的二氧化硫去除了羟基，得到2-甲基-11 H [1]苯并吡喃并[3,2- b] indol-11-one（VIIIa），其也通过甲基醚（IIb）的催化氢解而获得。亚磷酸乙酯在反应中似乎将2'-硝基-6-甲基黄酮转化为（VIIIa），该反应似乎涉及将氮插入吡喃核中，并确认了分配给新化合物的结构。10-羟基-1,3-二甲基（XIV）和10-羟基-3-甲氧基类似物（XIII）也由合适的查耳酮制备，最好用Friedel-Crafts方法制备，避免使用碱性介质。新的杂环核相对稳定，可以抵抗中等的化学侵蚀（被酸，碱，氧化剂或还原剂侵蚀）和质谱碎裂。这些特征归因于电荷分离现象和芳香性的组合。

  DOI：

  10.1039/p19740000583
• 作为产物：
  描述：

  2-acetyl-1-(2-nitrobenzoyloxy)-4-methylbenzene 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 反应 48.25h， 生成 6-methyl-2'-nitroflavone
  参考文献：
  名称：

  类黄酮与大鼠脑GABA（A）受体复合物的苯并二氮杂位结合的结构-活性关系和分子模型分析。

  摘要：

  使用[（3）H]氟马西尼与大鼠皮质膜的体外结合研究了21种类黄酮GABA（A）受体的苯二氮卓结合位点的亲和力。我们表明，在体外，从激动剂（1q）到反向激动剂（1l）的整个功效范围，对苯二氮卓受体具有高亲和力的类黄酮可以合成。可以根据库克及其同事最近开发的综合药效团模型（Drug Des。Dev。1995，12，193-248）成功地使所研究的类黄酮的受体结合特性合理化，从而证明了该模型的有效性。但是，与该模型要求与氢键接受位点A2相互作用对于化合物显示逆激动活性是必需的相反，6-甲基-3'-硝基黄酮（1l）不能进行这样的互动，但是却表现出反向激动。根据药效团模型对3'-和4'-取代的黄酮的结合亲和力进行分析，为药效团模型的进一步发展提供了新的信息。

  DOI：

  10.1021/jm991010h

文献信息

• Refinement and Evaluation of a Pharmacophore Model for Flavone Derivatives Binding to the Benzodiazepine Site of the GABA_A Receptor
  作者：Pia Kahnberg、Erik Lager、Celia Rosenberg、Jette Schougaard、Linda Camet、Olov Sterner、Elsebet Østergaard Nielsen、Mogens Nielsen、Tommy Liljefors

  DOI：10.1021/jm020839k

  日期：2002.9.1

  develop and evaluate a pharmacophore model previously proposed by Cook and co-workers (Drug Des. Discovery 1995, 12, 193-248) for ligands binding to the benzodiazepine site of the GABA(A) receptor, 40 new flavone derivatives have been synthesized and their affinities for the benzodiazepine site have been determined. Two new regions of steric repulsive interactions between ligand and receptor have been

  为了进一步开发和评估以前由Cook和他的同事提出的药效团模型（Drug Des.Discovery 1995，12，193-248），其用于与GABA（A）受体的苯二氮杂位点结合的配体，已经开发了40种新的黄酮衍生物。已经确定了它们的合成及其对苯并二氮杂site位点的亲和力。表征了配体和受体之间的两个空间排斥相互作用的新区域，并且已绘制出6-和3'-取代基附近的受体区域。显示了2'-羟基取代使亲和力显着增加，这是根据与先前提出的氢键接受位点A2的新型氢键相互作用来解释的。根据这些研究的结果和改进的药效团模型，5'-溴-2'-羟基-6-甲基黄酮，成功设计了迄今为止报道的最高亲和力的黄酮衍生物（K（i）= 0.9 nM）。已经比较了药效团模型与最近提出的替代模型（Marder；等人，Bioorg。Med。Chem。，2001，9，323-335）。
• USE OF FLAVONE AND FLAVANONE DERIVATIVES IN PREPARATION OF SEDATIVE AND HYPNOTIC DRUGS
  申请人：Jin Yongri

  公开号：US20150196529A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  Disclosed is a use of flavones derivatives and flavanone derivatives in preparation of sedative and hypnotic drugs.

  本发明揭示了在制备镇静催眠药物中使用黄酮衍生物和黄酮酮衍生物的用途。
• US9669003B2
  申请人：——

  公开号：US9669003B2

  公开（公告）日：2017-06-06