[(S)-1-Cyclohexylmethyl-3-oxo-3-((1R,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-trimethylsilanyloxy-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-propyl]-carbamic acid benzyl ester | 271600-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(S)-1-Cyclohexylmethyl-3-oxo-3-((1R,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-trimethylsilanyloxy-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-propyl]-carbamic acid benzyl ester
• CAS: 271600-20-5
• 化学式: C₃₁H₄₉NO₄Si
• 分子量: 527.82
• InChiKey: FPBAWZHMDAOHTM-KPLXGGORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.65
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-1-Cyclohexylmethyl-3-oxo-3-((1R,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-trimethylsilanyloxy-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-propyl]-carbamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3S)-3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-4-cyclohexylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  α-Oxymethyl Ketone Enolates for the Asymmetric Mannich Reaction. From Acetylene andN-Alkoxycarbonylimines toβ-Amino Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(20000317)39:6<1063::aid-anie1063>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-2-endo-acetyl-2-exo-trimethylsilyloxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane 、 [2-Cyclohexyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以54%的产率得到[(S)-1-Cyclohexylmethyl-3-oxo-3-((1R,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-trimethylsilanyloxy-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-propyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-Oxymethyl Ketone Enolates for the Asymmetric Mannich Reaction. From Acetylene andN-Alkoxycarbonylimines toβ-Amino Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(20000317)39:6<1063::aid-anie1063>3.0.co;2-y