methyl 4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-4-phosphino-β-D-ribopyranoside | 121682-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-4-phosphino-β-D-ribopyranoside
• 英文别名: [(3aR,4R,7R,7aS)-4-methoxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl]phosphane
• CAS: 121682-77-7
• 化学式: C₉H₁₇O₄P
• 分子量: 220.205
• InChiKey: NEYOZHDTTMDNKX-WCTZXXKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-4-phosphino-β-D-ribopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-4-deoxy-4<(R)-methoxyphosphynyl>-α-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of 4-Deoxy-4-(hydroxyphosphinyl)-D-ribofuranoses. The First D-Ribofuranose Analogues Having Hydroxyphosphinyl Group in the Hemiacetal Ring

  摘要：

  将甲基 2,3-O-异亚丙基-β-d-吡喃核糖苷（分 4 步）转化为甲基 4-脱氧-4-[（二甲氧基）膦酰基]-2,3-O-异亚丙基-β-d-吡喃核糖苷（10a，总收率 30%）。标题化合物很容易从 10a 中衍生出来，并表征为 4-脱氧-4-（甲氧基膦酰基）四乙酸酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.121
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-erythro-pentopyranosid-4-ulose (E,Z)-4-<(p-tolylsulfono)hydrazide> 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸 、 SDMA in toluene 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl 4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-4-phosphino-β-D-ribopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4-脱氧-4-(羟基膦基和苯基膦基)-D-呋喃核糖的合成与结构分析

  摘要：

  甲基 2,3-O-isopropylidene-β-D-ribopyranosides 有效地（分 4 个步骤）得到甲基 4-deoxy-4-[二甲氧基膦基和（甲氧基）苯基膦基]-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribopyranosides （大约 30% 的总收率）。这些被引导（分 2-3 步）得到标题化合物，然后转化为 1,2,3,5-四-O-乙酰基-4-脱氧-4-（甲氧基膦基和苯基膦基）-D-呋喃核糖，其结构和 3T2（和 2T3）构象是通过光谱法建立的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2320

文献信息

• YAMAMOTO, HIROSHI;HANAYA, TADASHI;KAWAMOTO, HEIZAN;INOKAWA, SABURO, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 121-124
  作者：YAMAMOTO, HIROSHI、HANAYA, TADASHI、KAWAMOTO, HEIZAN、INOKAWA, SABURO

  DOI：——

  日期：——
• HANAYA, TADASHI;YAMAMOTO, HIROSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 2320-2327
  作者：HANAYA, TADASHI、YAMAMOTO, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——