methyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-erythro-pentopyranosid-4-ulose (E,Z)-4-<(p-tolylsulfono)hydrazide> | 87924-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-erythro-pentopyranosid-4-ulose (E,Z)-4-<(p-tolylsulfono)hydrazide>
• 英文别名: methyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-erythro-pentopyranosid-4-ulose (E,Z)-4-[(p-tolylsulfono)hydrazide]
• CAS: 87924-31-0；89361-63-7；89361-64-8；99436-67-6；99436-68-7；99436-69-8；99436-70-1
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₆S
• 分子量: 370.426
• InChiKey: GQYQVERZWHTFCK-RBSFLKMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  95.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-erythro-pentopyranosid-4-ulose (E,Z)-4-<(p-tolylsulfono)hydrazide> 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,3,4-Phospholanetriol, 5-[(acetyloxy)methyl]-1-ethyl-, triacetate,1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Nakamura, Y.; Yamamoto, H.; Inokawa, S., Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 505

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-lyxose 在 盐酸 、 草酰氯 、 TEA 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 methyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-erythro-pentopyranosid-4-ulose (E,Z)-4-<(p-tolylsulfono)hydrazide>
  参考文献：
  名称：

  Nakamura, Y.; Yamamoto, H.; Inokawa, S., Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 505

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Structural Analysis of 4-Deoxy-4-(hydroxyphosphinyl and phenylphosphinyl)-D-ribofuranoses
  作者：Tadashi Hanaya、Hiroshi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.62.2320

  日期：1989.7

  e gave efficiently (in 4 steps) methyl 4-deoxy-4-[dimethoxyphosphinyl and (methoxy)phenylphosphinyl]-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribopyranosides (ca. 30% overall yield). These were led (in 2–3 steps) to the title compounds and then converted into 1,2,3,5-tetra-O-acetyl-4-deoxy-4-(methoxyphosphinyl and phenylphosphinyl)-D-ribofuranoses, whose structures and 3T2 (and 2T3) conformations were established

  甲基 2,3-O-isopropylidene-β-D-ribopyranosides 有效地（分 4 个步骤）得到甲基 4-deoxy-4-[二甲氧基膦基和（甲氧基）苯基膦基]-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribopyranosides （大约 30% 的总收率）。这些被引导（分 2-3 步）得到标题化合物，然后转化为 1,2,3,5-四-O-乙酰基-4-脱氧-4-（甲氧基膦基和苯基膦基）-D-呋喃核糖，其结构和 3T2（和 2T3）构象是通过光谱法建立的。
• Synthesis of 1,2,3,5-tetra-O-acetyl-4-deoxy-4-C-[(RS)-ethylphosphinyl]-.alpha.,.beta.-D-ribo- and -L-lyxofuranoses and their structural analysis by 400-MHz proton nuclear magnetic resonance
  作者：Hiroshi Yamamoto、Yuhji Nakamura、Saburo Inokawa、Mitsuji Yamashita、Margaret Ann Armour、Thomas T. Nakashima

  DOI：10.1021/jo00182a010

  日期：1984.4
• Synthesis of 1,2,3,5-tetra-O-acetyl-4-deoxy-4-C-[(R,S)-ethylphosphinyl]-α,β-d-ribofuranoses: the first d-ribofuranose derivatives having phosphorus in the hemiacetal ring
  作者：Hiroshi Yamamoto、Yuhji Nakamura、Saburo Inokawa、Mitsuji Yamashita、Margaret-Ann Armour、Tom T. Nakashima

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88063-x

  日期：1983.7