methyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-ribopyranoside | 2495-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-ribopyranoside
• 英文别名: (3aR,4R,7R,7aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 2495-99-0；20672-64-4；30572-10-2；60562-98-3；63122-17-8；75800-80-5；81369-64-4；118203-99-9；147384-51-8；53796-88-6
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: YJRSYLLAIOOPEJ-WCTZXXKLSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-ribopyranoside 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸 、 3 A molecular sieve 、 双氧水 、 红铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of 4-Deoxy-4-(hydroxyphosphinyl)-D-ribofuranoses. The First D-Ribofuranose Analogues Having Hydroxyphosphinyl Group in the Hemiacetal Ring

  摘要：

  将甲基 2,3-O-异亚丙基-β-d-吡喃核糖苷（分 4 步）转化为甲基 4-脱氧-4-[（二甲氧基）膦酰基]-2,3-O-异亚丙基-β-d-吡喃核糖苷（10a，总收率 30%）。标题化合物很容易从 10a 中衍生出来，并表征为 4-脱氧-4-（甲氧基膦酰基）四乙酸酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.121
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-xylopyranoside 在 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-ribopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Bio-inspired synthesis of rare and unnatural carbohydrates and cyclitols through strain driven epimerization

  摘要：

  通过通过对碳水化合物和环己醇进行仿生异构化，通过应变驱动的将反式-酮缩醛异构化为顺式-酮缩醛，引入了它们罕见且非自然的异构体。

  DOI：

  10.1039/c4cc00868e

文献信息

• Applicability of the Mosher MPTA-Ester Methodology to Monosaccharides
  作者：Matteo Adinolfi、Cristina De Castro、Alfonso Iadonisi、Rosa Lanzetta、Antonio Molinaro

  DOI：10.1080/07328309808007469

  日期：1998.8.1

  the exciton chiral coupling method to two fragments obtained by NaIO4, oxidation of the polysaccharide chain. The absolute configuration of a chiral secondary alcohol can be defined by Mosher's method.3 It analyzes the signs of the differences between the chemical shifts of the protons vicinal to the chiral Center in the (S)- and (R)-α-methoxy-α-trifluoromethylphenylacetate (MPTA) esters obtained from

  石竹糖1是一种新型的12碳4 C支链单糖，是假单胞菌拟细菌的脂多糖组分中发现的多糖链的组成部分。1通过将激子手性偶联方法应用于NaIO4得到的两个片段，阐明了其绝对立体化学。多糖链的氧化。手性仲醇的绝对构型可以通过Mosher方法进行定义。3它分析了在（S）-和（R）-α-甲氧基-中邻位质子向手性中心化学位移之间差异的征兆。由该化合物获得的α-三氟甲基苯乙酸酯（MPTA）酯。但是，当将Mosher酯方法应用于石竹纤维双双亚丙基衍生物2时，无法给出完全可靠的结果。实际上，
• Synthesis and hydrolysis studies of novel glyco-functionalized platinum complexes
  作者：Janina Möker、Joachim Thiem

  DOI：10.1016/j.carres.2011.08.024

  日期：2012.2

  and some of its derivatives are among the most active cytostatics for cancer treatment. Unfortunately, application of platinum complexes always indicates side effects, and frequently primary or developed resistance of tumour cells appear. Therefore, development of novel analogues especially with natural ligands is expedited. Glyco-functionalized ligands were obtained via ether synthesis with omega-halo

  顺铂及其某些衍生物是治疗癌症最活跃的细胞抑制剂。不幸的是，铂络合物的施用总是表明副作用，并且经常出现肿瘤细胞的原发性或发达抗性。因此，加快了特别是天然配体的新型类似物的开发。通过与ω-卤代醚的醚合成，Finkelstein反应，丙二酸酯的进一步处理和最终的脱保护，然后制备二钠盐，来获得糖基官能化的配体。随后的络合产生了新的铂衍生物，研究了其在水溶液介质中的稳定性。
• Strategy for contra-thermodynamic radical-chain epimerisation of 1,2-diols using polarity-reversal catalysis
  作者：Hai-Shan Dang、Brian P. Roberts

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01502-1

  日期：2000.10

  Polarity-reversal catalysis by thiols has been applied to provide an efficient method for the conversion of appropriate 1,2-diols into less or similarly stable diastereoisomers by epimerisation of their acetonides under radical-chain conditions.

  已应用通过硫醇进行的极性反转催化来提供一种有效的方法，用于通过在自由基链条件下将它们的丙酮化物差向异构化，将适当的1,2-二醇转化为含量较低或类似的非对映异构体。
• Synthesis and Structural Analysis of 4-Deoxy-4-(hydroxyphosphinyl and phenylphosphinyl)-D-ribofuranoses
  作者：Tadashi Hanaya、Hiroshi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.62.2320

  日期：1989.7

  e gave efficiently (in 4 steps) methyl 4-deoxy-4-[dimethoxyphosphinyl and (methoxy)phenylphosphinyl]-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribopyranosides (ca. 30% overall yield). These were led (in 2–3 steps) to the title compounds and then converted into 1,2,3,5-tetra-O-acetyl-4-deoxy-4-(methoxyphosphinyl and phenylphosphinyl)-D-ribofuranoses, whose structures and 3T2 (and 2T3) conformations were established

  甲基 2,3-O-isopropylidene-β-D-ribopyranosides 有效地（分 4 个步骤）得到甲基 4-deoxy-4-[二甲氧基膦基和（甲氧基）苯基膦基]-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribopyranosides （大约 30% 的总收率）。这些被引导（分 2-3 步）得到标题化合物，然后转化为 1,2,3,5-四-O-乙酰基-4-脱氧-4-（甲氧基膦基和苯基膦基）-D-呋喃核糖，其结构和 3T2（和 2T3）构象是通过光谱法建立的。
• Improved Syntheses of D-Ribo- and 2-Deoxy-D-ribofuranose Phospho Sugars from Methyl b-D-Ribopyranoside
  作者：Tadashi Hanaya、Yuko Koga、Heizan Kawamoto、Hiroshi Yamamoto

  DOI：10.3987/com-07-s(u)34

  日期：——

  Methyl 4-deoxy-4-dimethoxyphosphinoyl-2,3-O-isopropylidene-beta-D-ribopyranoside (12a) and methyl 2,4-dideoxy-4-dimethoxyphosphinoyl-beta-D-erythro-pentopyranoside (20) were efficiently prepared respectively from methyl 2,3-O-isopropylidene-beta-D-ribopyranoside (7a) and its 3,4-O-isopropylidene isomer (7b) in appreciably improved total yields compared with those via previously reported routes. Compounds (12a, 20) were led to D-ribofuranose and 2-deoxy-D-ribofuranose phospho sugars (4, 5).