2-acetamido-2-deoxy-1-N-[1-(2-iodo)acetyl]-β-D-glucopyranosylamine | 133677-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-2-deoxy-1-N-[1-(2-iodo)acetyl]-β-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: N-acetylglucosamine iodoacetamide；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-2-iodoacetamide
• CAS: 133677-72-2
• 化学式: C₁₀H₁₇IN₂O₆
• 分子量: 388.159
• InChiKey: FGQRLSJFKXJJAD-QXOHVQIXSA-N

物化性质

• 沸点：
  725.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.52
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  128.12
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基-L-半胱氨酸甲酯 、 2-acetamido-2-deoxy-1-N-[1-(2-iodo)acetyl]-β-D-glucopyranosylamine 生成 (R)-2-Acetylamino-3-[((2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetylamino-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylcarbamoyl)-methylsulfanyl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A novel method for the specific glycosylation of proteins

  摘要：

  The N-acetyl-glucosamine derivative 1 was synthesised and reacted with peptides and proteins containing cysteine residues. Analysis of products by nmr and mass spectroscopy showed that the thiol groups of cysteine were selectively glycosylated via a new sugar-protein linkage (as in 2).

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93605-0
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-Β-D-吡喃葡萄糖酰基叠氮化物 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-acetamido-2-deoxy-1-N-[1-(2-iodo)acetyl]-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  硫醚连接的糖肽模拟物的固相合成，用于糖蛋白半合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。糖蛋白特别适合蛋白质半合成，因为使用传统的重组技术不容易获得用于生物学分析的均质样品。在这里，我们将通常用于修饰细菌衍生蛋白的糖基碘乙酰胺应用于固相糖肽合成。这提供了糖肽α-硫酯的途径，这可能有助于半合成N-连接的糖蛋白模拟物和新型糖肽文库。

  DOI：

  10.1021/ol025627w