benzyl ((1-(4-((((1r,4r)-4-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)cyclohexyl)methyl)carbamoyl)quinolin-2-yl)piperidin-4-yl)methyl)carbamate | 1312812-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: benzyl ((1-(4-((((1r,4r)-4-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)cyclohexyl)methyl)carbamoyl)quinolin-2-yl)piperidin-4-yl)methyl)carbamate
• CAS: 1312812-94-4
• 化学式: C₃₇H₄₉N₅O₅
• 分子量: 643.827
• InChiKey: FMMCKRIQUQJBFB-MCZWQBSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.44
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  121.89
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl ((1-(4-((((1r,4r)-4-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)cyclohexyl)methyl)carbamoyl)quinolin-2-yl)piperidin-4-yl)methyl)carbamate 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以34 mg的产率得到tert-butyl [(trans-4-{[({2-[4-(aminomethyl)piperidin-1-yl]quinolin-4-yl}carbonyl)amino]methyl}cyclohexyl)methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  乙酰辅酶A羧化酶1和2的小分子抑制剂的设计显示了肥胖Zucker大鼠体内肝丙二酰辅酶A水平的降低

  摘要：

  抑制乙酰辅酶A羧化酶具有调节长链脂肪酸生物合成和线粒体脂肪酸氧化的潜力。ACC2弱抑制剂的杂交提供了一个新颖的，中等效力但亲脂的系列。优化产生化合物33和37，它们显示出对人ACC2的有效抑制作用，选择性比对人ACC1的抑制作用高10倍，具有良好的物理和体外ADME性质以及良好的生物利用度。X射线晶体学表明该系列结合在ACC2的CT域中，并揭示了两个关键的氢键相互作用。两个33倍37下部的水平在体内在肥胖Zucker大鼠肝丙二酰-CoA。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.04.014
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[[4-(aminomethyl)cyclohexyl]methyl]carbamate 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 benzyl ((1-(4-((((1r,4r)-4-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)cyclohexyl)methyl)carbamoyl)quinolin-2-yl)piperidin-4-yl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  乙酰辅酶A羧化酶1和2的小分子抑制剂的设计显示了肥胖Zucker大鼠体内肝丙二酰辅酶A水平的降低

  摘要：

  抑制乙酰辅酶A羧化酶具有调节长链脂肪酸生物合成和线粒体脂肪酸氧化的潜力。ACC2弱抑制剂的杂交提供了一个新颖的，中等效力但亲脂的系列。优化产生化合物33和37，它们显示出对人ACC2的有效抑制作用，选择性比对人ACC1的抑制作用高10倍，具有良好的物理和体外ADME性质以及良好的生物利用度。X射线晶体学表明该系列结合在ACC2的CT域中，并揭示了两个关键的氢键相互作用。两个33倍37下部的水平在体内在肥胖Zucker大鼠肝丙二酰-CoA。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.04.014