1-chloro-D3-trishomocubane | 1307298-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-chloro-D3-trishomocubane
• 英文别名: 1-Chloropentacyclo[6.3.0.02,6.03,10.05,9]undecane
• CAS: 1307298-49-2
• 化学式: C₁₁H₁₃Cl
• 分子量: 180.677
• InChiKey: ICBYGRMJWQBDNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-7-hydroxypentacyclo-[6.3.0.02,6.03,10.05,9]undecan-4-one 在 一水合肼 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-chloro-D3-trishomocubane
  参考文献：
  名称：

  通往 1-氯五环十一烷的便捷之路 - 联合实验和计算研究

  摘要：

  描述了获得 1-氯-C s -trishomocubane 和 1-氯-D 3 -trishomocubane 的有效合成策略。1-Chloro-C s -trishomocubane 是通过区域选择性 Diels-Alder 反应合成的，B3PW91/6-31G(d,p) 计算提供了对反应机理的合理解释。令人惊讶的是，1-氯-C s -trishomocubane 没有经过酸催化重排形成1-氯-D 3 -trishomocubane 并且是通过库克森二酮的氯硫酸化获得的。基于 [B3PW91/6-31G(d,p) 和 MP2/cc-pVDZ] 的机理研究，提出了涉及形成 C s - 和 D 3 -trishomocubane 非经典阳离子的反应的可能机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001731