7-tert-butoxycarbonylamino-1,2-O-isopropylidene-5,6,7-trideoxy-α-D-ribo-heptofuranose | 404353-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-tert-butoxycarbonylamino-1,2-O-isopropylidene-5,6,7-trideoxy-α-D-ribo-heptofuranose
• CAS: 404353-51-1
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₆
• 分子量: 317.382
• InChiKey: RCUWMXSPUBOIDK-DDHJBXDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  86.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-tert-butoxycarbonylamino-1,2-O-isopropylidene-5,6,7-trideoxy-α-D-ribo-heptofuranose 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chiron approach to callipeltin A: first synthesis of fully protected (2R,3R,4S)-4,7-diamino-2,3-dihydroxy heptanoic acid

  摘要：

  Stereoselective synthesis of protected (2R,3R.,4S)-4,7-diamino-2,3-dihydroxy heptanoic acid, which is present as a side chain attached to the main macrocyclic depsidecapeptide backbone of callipeltin A (a potent, cytotoxic, anti-HIV and anti-fungal agent) starting from a carbohydrate, is described. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00400-1
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid 3-((3aR,5R,6S,6aR)-6-benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-propyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 sodium azide 、 氨 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 7-tert-butoxycarbonylamino-1,2-O-isopropylidene-5,6,7-trideoxy-α-D-ribo-heptofuranose
  参考文献：
  名称：

  Chiron approach to callipeltin A: first synthesis of fully protected (2R,3R,4S)-4,7-diamino-2,3-dihydroxy heptanoic acid

  摘要：

  Stereoselective synthesis of protected (2R,3R.,4S)-4,7-diamino-2,3-dihydroxy heptanoic acid, which is present as a side chain attached to the main macrocyclic depsidecapeptide backbone of callipeltin A (a potent, cytotoxic, anti-HIV and anti-fungal agent) starting from a carbohydrate, is described. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00400-1