(15S)-11,12,16-triacetoxy-8,11,13-abietatrien-7-one | 87315-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (15S)-11,12,16-triacetoxy-8,11,13-abietatrien-7-one
• 英文别名: (15R)-11,12,16-triacetoxy-8,11,13-abietatrien-7-one；[(2S)-2-[(4bS,8aS)-3,4-diacetyloxy-4b,8,8-trimethyl-10-oxo-6,7,8a,9-tetrahydro-5H-phenanthren-2-yl]propyl] acetate
• CAS: 87315-94-4
• 化学式: C₂₆H₃₄O₇
• 分子量: 458.552
• InChiKey: DKQIZIXAMRSMIN-CNTWHYILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  95.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (15S)-11,12,16-triacetoxy-8,11,13-abietatrien-7-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (15S)-11,16-dihydroxy-12-methoxy-8,11,13-abietatrien-7-one
  参考文献：
  名称：

  (15R)-Coleon C和(15S)-Coleon C的合成

  摘要：

  (15R)-11,16-二羟基-12-甲氧基甲氧基-8,11,13-abietatrien-7-one 及其 (15S)-差向异构体由 12-甲氧基-8,11,13 的 C-15 差向异构混合物制备-abietatrien-16-ol，被转化为 (15R)-6,11,12,14,16-pentahydroxy-5,8,11,13-abietatetraen-7-one 及其 (15S)-差向异构体；它们分别与天然 (15R)-coleon C 和 (15S)-coleon C 相同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2435
• 作为产物：
  描述：

  (15S)-11,12,16-triacetoxy-8,11,13-abietatriene 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 22.0h， 以67.6%的产率得到(15S)-11,12,16-triacetoxy-8,11,13-abietatrien-7-one
  参考文献：
  名称：

  Nellionol 和 5-Dehydronellionol 的合成和绝对构型

  摘要：

  为了确定天然 nellionol 和 5-dehydronellionol 中 C-15 的绝对构型，将 (15R)-8,11,13-abietatriene-12,16-diol 转化为 (15R)-6α,11,12,16-tetrahydroxy -8,11,13-abietatrien-7-one (3a) 和 (15R)-6,11,12,16-tetrahydroxy-5,8,11,13-abietatetraen-7-one (4a)，它们是相同的与天然产品。对于与 3a 和 4a 的直接比较，(15S)-6α,11,12,16-tetrahydroxy-8,11,13-abietatrien-7-one (3b) 和 (15S)-6,11,12,16-tetrahydroxy -5,8,11,13-abietatetraen-7-one (4b) 也由 (15S)-8,11,13-abietatriene-12

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1165

文献信息

• MATSUMOTO, TAKASHI;IMAI, SACHIHIKO;YOSHINARI, TAKASHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 7, 2435-2443
  作者：MATSUMOTO, TAKASHI、IMAI, SACHIHIKO、YOSHINARI, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——