(4R,5S)-5<<(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl>amino>-4-(2'-methyl-2'-propenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one | 126909-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5S)-5<<(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl>amino>-4-(2'-methyl-2'-propenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (3R,4S)-4-<<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>amino>-3-(2-methyl-2-propenyl)-5-pentanolide；tert-butyl N-[(3S,4R)-4-(2-methylprop-2-enyl)-6-oxooxan-3-yl]carbamate
• CAS: 126909-97-5
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₄
• 分子量: 269.341
• InChiKey: RBOHKZIWGCFUJC-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5<<(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl>amino>-4-(2'-methyl-2'-propenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one 在 重铬酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S,3R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(2-methyl-allyl)-pentanedioic acid 5-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 3-alkylated glutamic acids: application to the synthesis of secokainic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00019a055
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-1,1-Dimethylethyl 4-(3'-methoxy-3'-oxo-1'-propenyl)-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate 在 三甲基氯硅烷 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 (4R,5S)-5<<(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl>amino>-4-(2'-methyl-2'-propenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 3-alkylated glutamic acids: application to the synthesis of secokainic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00019a055

文献信息

• Acyclic analogs of kainoids: Their syntheses and depolarizing activities
  作者：Miwa Hashimoto (nee Yanagida)、Kimiko Hashimoto、Haruhisa Shirahama

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01058-0

  日期：1996.2

  (4R)-4-amino-2-penten-5-olide and to protected (2S)- and (2R)-3-dehydro-2-hydroxymethyl-5-pyrrolidone. The β-methallyl- and β-isobutylglutamic acids were also synthesized in a similar manner. The depolarizing activities of these synthesized compounds were observed.

  β-苄基谷氨酸的四种立体异构体是通过将苄基苯硫醚迈克尔加成到受保护的（4 S）-和（4 R）-4-氨基-2-戊烯5-内酰胺以及受保护的（2 S）-和（ 2 R）-3-脱氢-2-羟甲基-5-吡咯烷酮。β-甲基烯丙基-和β-异丁基谷氨酸也以类似方式合成。观察到这些合成化合物的去极化活性。